4-(benzyloxy)-2-isopropylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-isopropylpyridine
• 英文别名: 4-Phenylmethoxy-2-propan-2-ylpyridine；4-phenylmethoxy-2-propan-2-ylpyridine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: YAYNIGLCNXPZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吡啶 N-氧化物 、 异丙基氯化镁 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以45%的产率得到4-(benzyloxy)-2-isopropylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶N-氧化物的区域特异性烷基化，炔基化和芳基化合成2-取代的吡啶。

  摘要：

  [结构：见文字]。在室温下，将格氏试剂依次加入到THF中的吡啶N-氧化物中，然后在120℃下用乙酸酐处理，从而以高至高收率得到2-取代的吡啶。此外，通过在第二步骤中将乙酸酐交换为DMF，获得了2-取代的吡啶N-氧化物，作为适合于添加第二格氏试剂以合成2,6-二取代的吡啶的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol070184n

文献信息

• Base-promoted, deborylative secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides with internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes: a facile derivatization of 2,2′-bipyridyl analogues
  作者：Chiwon Hwang、Woohyun Jo、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1039/c7cc03731g

  日期：——

  A base-promoted, secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides using internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes as alkylation reagents is reported. The reaction exhibit broad scope, providing deoxygenated secondary alkylated N-heteroaromatic compounds with high efficiency. The usefulness of the developed protocol is evidenced by sequential direct alkylation of 2,2′-bipyridine-N-oxide.

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。
• Synthesis of 2-Substituted Pyridines via a Regiospecific Alkylation, Alkynylation, and Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Hans Andersson、Fredrik Almqvist、Roger Olsson

  DOI：10.1021/ol070184n

  日期：2007.3.1

  Grignard reagents to pyridine N-oxides in THF at room temperature followed by treatment with acetic anhydride at 120 degrees C afforded 2-substituted pyridines in good to high yields. Furthermore, by exchanging acetic anhydride for DMF in the second step, 2-substituted pyridine N-oxides were obtained, as intermediates suitable for addition of a second Grignard reagent for the synthesis of 2,6-disubstituted

  [结构：见文字]。在室温下，将格氏试剂依次加入到THF中的吡啶N-氧化物中，然后在120℃下用乙酸酐处理，从而以高至高收率得到2-取代的吡啶。此外，通过在第二步骤中将乙酸酐交换为DMF，获得了2-取代的吡啶N-氧化物，作为适合于添加第二格氏试剂以合成2,6-二取代的吡啶的中间体。