4-isopropyl-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-4-propan-2-ylquinoline
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: RUTDQVRNZAPAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苯基喹啉 、 异丙基氯化镁 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-isopropyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  开发了一种由锰催化的杂环氯化物与芳基及烷基镁卤化物的交叉偶联反应。该反应在温和且实用的条件下，使用少量锰氯化物作为催化剂，生成多种杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968013

文献信息

• Photoelectrochemical C−H Alkylation of Heteroarenes with Organotrifluoroborates
  作者：Hong Yan、Zhong‐Wei Hou、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201814488

  日期：2019.3.26

  A photoelectrochemical method for the C−H alkylation of heteroarenes with organotrifluoroborates has been developed. The merger of electrocatalysis and photoredox catalysis provides a chemical oxidant‐free approach for the generation and functionalization of alkyl radicals from organotrifluoroborates. A variety of heteroarenes were functionalized using primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates

  已经开发了一种用有机三氟硼酸盐进行杂芳烃的CH烷基化的光电化学方法。电催化和光氧化还原催化的合并为有机三氟硼酸盐的烷基自由基的产生和功能化提供了一种无化学氧化剂的方法。使用具有出色的区域选择性和化学选择性的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯对各种杂芳烃进行功能化。
• Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc02111c

  日期：——

  Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature with molecular oxygen as an oxidant was developed.

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。

• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Catalyst-Free and Redox-Neutral Innate Trifluoromethylation and Alkylation of Aromatics Enabled by Light
  作者：Peng Liu、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b08685

  日期：2017.10.11

  functionalize aromatics via alkyl radical addition. Current approaches to prepare alkyl radicals follow either oxidative or reductive pathways from various functional groups. Developing new strategy beyond these traditional methods remains elusive yet highly significant. In this article, we present a redox-neutral and catalyst-free protocol to engender alkyl radicals in the context of trifluoromethylation and

  Minisci 烷基化可用于通过烷基自由基加成对芳烃进行官能化。当前制备烷基自由基的方法遵循来自各种官能团的氧化或还原途径。开发超越这些传统方法的新战略仍然难以捉摸，但意义重大。在本文中，我们提出了一种氧化还原中性和无催化剂的方案，以在芳烃的三氟甲基化和一般烷基化的背景下产生烷基自由基。该协议通过 Norrish I 型概念产生烷基自由基，适应各种官能团并以良好的产率提供产品。该方法在光的辅助下鉴定了一系列化合物作为三氟甲基化和烷基化试剂。预计这些化合物可以在其他涉及自由基的反应中找到潜在的应用。
• Functionalization of Pyridinium Derivatives with 1,4-Dihydropyridines Enabled by Photoinduced Charge Transfer
  作者：Inwon Kim、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03347

  日期：2020.11.6

  By exploiting electron donor–acceptor (EDA) complexes between 1,4-dihydropyridines and N-amidopyridinium salts under visible light irradiation, we discovered that photoinduced intermolecular charge transfer induces a single-electron transfer event without requiring a photocatalyst for the facile functionalization of pyridines. The generality of this method is amenable to various types of 1,4-dihydropyridines

  通过利用1,4-二氢吡啶和N之间的电子供体-受体（EDA）络合物-可见光下的ami啶鎓盐，我们发现光诱导的分子间电荷转移诱导单电子转移事件，而无需光催化剂来实现吡啶的简便功能化。该方法的通用性适用于各种类型的1,4-二氢吡啶基自由基前体，以产生结构上不同的基团，例如烷基，酰基和氨基甲酰基基团，最终提供了对具有合成价值的C4官能化吡啶的便捷访问。在温和且无金属的条件下，可以很好地容纳各种各样的官能团，并且通过各种生物学相关的吡啶基化合物，药物和肽原料的后期官能化，展示了本方法的合成效用。