1-butyl-5-fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Butyl-5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methylimino]indol-2-one；1-butyl-5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methylimino]indol-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 340.397
• InChiKey: XPZIXZAQFAUVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-butyl-5-fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activities of Some Isatin Derivatives

  摘要：

  一系列异烟肼衍生物，包括1-丁基-5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（3a–d）、6-丁基-氯/氟-6H-吲哚[2,3-b]喹唑啉（4a–h）和5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（5a–h）被合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、1H和13C核磁共振（NMR）光谱、质谱和元素分析进行了表征。这些物质进一步接受了针对HeLa、SK-BR-3和MCF-7细胞的体外细胞毒性评估。结果显示，喹唑啉4d、4e和4g，以及吲哚-2-酮5f表现出对HeLa细胞显著的体外细胞毒性活性。此外，化合物4d在整个研究系列中具有最高的细胞毒性。此外，5f对本研究中使用的所有三种细胞系显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00400

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activities of Some Isatin Derivatives
  作者：Sanapalli Subba Reddy、Ramjee Pallela、Dong-Min Kim、Mi-Sook Won、Yoon-Bo Shim

  DOI：10.1248/cpb.c13-00400

  日期：——

  A series of isatin derivatives, 1-butyl-5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (3a–d), 6-butyl-chloro/fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (4a–h), and 5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (5a–h) were synthesized and characterized by using Fourier transform (FT)-IR, 1H- and 13C-NMR spectroscopy, mass spectrometric and elemental analysis. The substances were further subjected to in vitro cytotoxicity evaluation against HeLa, SK-BR-3, and MCF-7 cells. The results showed that quinoxalines 4d, 4e, and 4g; and indolin-2-one 5f display significant in vitro cytotoxic activities against HeLa cells and further the compound 4d has resulted in highest cytotoxicity in the entire series studied. In addition, 5f was shown to display substantial activity against all the three cell lines used in the current study.

  一系列异烟肼衍生物，包括1-丁基-5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（3a–d）、6-丁基-氯/氟-6H-吲哚[2,3-b]喹唑啉（4a–h）和5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（5a–h）被合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、1H和13C核磁共振（NMR）光谱、质谱和元素分析进行了表征。这些物质进一步接受了针对HeLa、SK-BR-3和MCF-7细胞的体外细胞毒性评估。结果显示，喹唑啉4d、4e和4g，以及吲哚-2-酮5f表现出对HeLa细胞显著的体外细胞毒性活性。此外，化合物4d在整个研究系列中具有最高的细胞毒性。此外，5f对本研究中使用的所有三种细胞系显示出显著的活性。