1-(3-benzyl-2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-benzyl-2-imino-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Benzyl-2-imino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: HFEAZVMNYZJQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 N-苄基硫脲 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 以16%的产率得到1-<2-(benzylamino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl>ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生物与羰基化合物的缩合反应：一锅法合成N-烷基-1,3-噻唑-2-胺和3-烷基-1,3-噻唑啉

  摘要：

  在HCl（或HBr）和DMSO的存在下，酮与N-取代的硫脲的反应提供了易于在硅胶柱上分离的标题化合物的混合物。该方法避免了传统的α-卤代酮的使用。这些反应的机理可能涉及酮的烯化和硫脲硫的活化，这可能是通过从DMSO转移氧来实现的。

  DOI：

  10.1039/a809086f

文献信息

• Condensation of thiourea derivatives with carbonyl compounds: one-pot synthesis of N-alkyl-1,3-thiazol-2-amines and of 3-alkyl-1,3-thiazolimines
  作者：Carla Boga、Luciano Forlani、Cristian Silvestroni、Anna Bonamartini Corradi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1039/a809086f

  日期：——

  The reactions of ketones and N-substituted thioureas, in the presence of HCl (or HBr) and DMSO afford mixtures of the title compounds which are easily separated on a silica gel column. This method avoids the classical use of α-haloketones. The mechanism of these reactions involves the enolization of ketones and the activation of thiourea sulfur, probably by oxygen transfer from DMSO.

  在HCl（或HBr）和DMSO的存在下，酮与N-取代的硫脲的反应提供了易于在硅胶柱上分离的标题化合物的混合物。该方法避免了传统的α-卤代酮的使用。这些反应的机理可能涉及酮的烯化和硫脲硫的活化，这可能是通过从DMSO转移氧来实现的。