2-Chloro-6-[N-methyl-N-(3-propynyl)sulfamoyl]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-[N-methyl-N-(3-propynyl)sulfamoyl]quinoline
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-N-prop-2-ynylquinoline-6-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD25727659
• 分子量: 294.762
• InChiKey: MVJTWBYFYVVVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-[N-methyl-N-(3-propynyl)sulfamoyl]quinoline 、 3-溴丙炔 在 硒脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 以89%的产率得到2-(3-propynyl-seleno)-6-[N-methyl-N-(3-propynyl)sulfamoyl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  一组新的苯乙炔基喹啉磺酰胺衍生物的合成，抗乳腺癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和测试了一系列区域异构的炔属氨磺酰基乙酰喹啉，它们对三种人类乳腺癌细胞系（T47D，MCF-7和MDA-MB-231）和人类正常成纤维细胞（ HFF-1）通过4- [3-（4-碘苯基）-2-（4-硝基苯基）-2H-5-四唑基] -1,3-苯二磺酸盐（WST-1）测定。经测试的炔属喹啉磺酰胺类药物的抗增殖活性与顺铂相当。生物测定结果表明，大多数受试化合物均显示出有效的抗肿瘤活性，并且某些化合物对各种癌细胞系的显示优于阳性对照顺铂。在这些化合物中，4-（3-丙炔硫基）-7- [N-甲基-N-（3-丙炔基）氨磺酰基]喹啉对T47D细胞具有显着的抗增殖活性，IC50值为0.07 µM。另外，2-（3-丙炔硫基）-6- [N-甲基-N-（3-丙炔基）磺酰基-巯基]喹啉和2-（3-丙炔基硒代）-6- [N-甲基-N-（3 -丙炔基）氨基磺酰基]喹啉对MDA-MB-231细胞具有

  DOI：

  10.3390/molecules22020300
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 2-氯喹啉-6-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-Chloro-6-[N-methyl-N-(3-propynyl)sulfamoyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一组新的苯乙炔基喹啉磺酰胺衍生物的合成，抗乳腺癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和测试了一系列区域异构的炔属氨磺酰基乙酰喹啉，它们对三种人类乳腺癌细胞系（T47D，MCF-7和MDA-MB-231）和人类正常成纤维细胞（ HFF-1）通过4- [3-（4-碘苯基）-2-（4-硝基苯基）-2H-5-四唑基] -1,3-苯二磺酸盐（WST-1）测定。经测试的炔属喹啉磺酰胺类药物的抗增殖活性与顺铂相当。生物测定结果表明，大多数受试化合物均显示出有效的抗肿瘤活性，并且某些化合物对各种癌细胞系的显示优于阳性对照顺铂。在这些化合物中，4-（3-丙炔硫基）-7- [N-甲基-N-（3-丙炔基）氨磺酰基]喹啉对T47D细胞具有显着的抗增殖活性，IC50值为0.07 µM。另外，2-（3-丙炔硫基）-6- [N-甲基-N-（3-丙炔基）磺酰基-巯基]喹啉和2-（3-丙炔基硒代）-6- [N-甲基-N-（3 -丙炔基）氨基磺酰基]喹啉对MDA-MB-231细胞具有

  DOI：

  10.3390/molecules22020300