2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)undecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)undecan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: DVXXINJTIGNREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135

文献信息

• Medicinal uses of phenylaikanols and derivatives
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US06518315B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein Ph is a phenyl radical R1 is H, OH, OC1-4alkyl, NO2; R2 is OH, OC1-4alkyl, OC═OC1-4alkyl or OC═OPh where the Ph can be optionally substituted by halogen, C1-3 alkyl or NO2; R1 and R2 along with the two carbon atoms of the phenyl ring to which they are attached can combine to form a 5 or 6 membered heterocyclic ring comprising 1 or 2 heteroatoms selected from O, S or N; R3 is an optionally substituted hydroycarby radical; R4 is H, CH3, OH or ═O; when R4 is ═O, then the carbon to which R4 is attached is not bonded to H; W is C(═O)—CH2, CH═CH—, CH2CO, CH(OH)—CH2, C(CH3)(OH)CH2, CH2CH(OH), CH2C(CH3)OH, CO, CHOH, C(CH3)(OH), CH2, CH2CH2; X is —CH—OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or —C═O; Y is —CH—OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or —C═O; provided that one of W, X or Y has an OH group.

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的衍生物，其中Ph是苯基，R1是H，OH，OC1-4烷基，NO2；R2是OH，OC1-4烷基，OC═OC1-4烷基或OC═OPh其中Ph可以选择性地被卤素，C1-3烷基或NO2取代；R1和R2与它们附着的苯环的两个碳原子可以结合形成包含来自O，S或N的1个或2个杂原子的5或6元杂环；R3是一个可选择性取代的烃基；R4是H，CH3，OH或═O；当R4是═O时，那么与R4连接的碳原子不与H结合；W为C(═O)—CH2，CH═CH—，CH2CO，CH(OH)—CH2，C(CH3)(OH)CH2，CH2CH(OH)，CH2C(CH3)OH，CO，CHOH，C(CH3)(OH)，CH2，CH2CH2；X为—CH—OH，C(CH3)OH，CH2，CH(CH3)或—C═O；Y为—CH—OH，C(CH3)OH，CH2，CH(CH3)或—C═O；前提是W，X或Y中的一个具有一个OH基团。
• MEDICINAL USES OF PHENYLALKANOLS AND DERIVATES
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：EP1056700A1

  公开（公告）日：2000-12-06
• EP1056700A4
  申请人：——

  公开号：EP1056700A4

  公开（公告）日：2003-07-09
• US6518315B1
  申请人：——

  公开号：US6518315B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• [EN] MEDICINAL USES OF PHENYLALKANOLS AND DERIVATIVES<br/>[FR] USAGES MEDICINAUX DE PHENYLALCANOLS ET DE LEURS DERIVES
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：WO1999020589A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein Ph is a phenyl radical R1 is H, OH, OC1-4alkyl, NO2; R2 is OH, OC1-4alkyl, OC=OC1-4alkyl or OC=OPh where the Ph can be optionally substituted by halogen, C1-3 alkyl or NO2; R¿1 and R2 along with the two carbon atoms of the phenyl ring to which they are attached can combine to form a 5 or 6 membered heterocyclic ring comprising 1 or 2 heteroatoms selected from O, S or N; R3 is an optionally substituted hydrocarbyl radical; R4 is H, CH3, OH or =O; when R4 is =O, then the carbon to which R4 is attached is not bonded to H; W is C(=O)-CH2, CH=CH-, CH2CO, CH(OH)-CH2, C(CH3)(OH)CH2, CH2CH(OH), CH2C(CH3)OH, CO, CHOH, C(CH3)(OH), CH2, CH2CH2; X is -CH-OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or -C=O; Y is -CH-OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or -C=O; provided that one of W, X or Y has an OH group.(FR) Cette invention a trait à un composé, correspondant à la formule (I), et à l'un de ses dérivés acceptable du point de vue pharmaceutique. Dans cette formule, Ph représente un radical phényle, R1 représente H, OH, OC1-4alkyle, NO; R2 représente OH, OC1-4alkyle, OC=OC1-4alkyle ou OC=OPh, le Ph pouvant éventuellement être substitué par un halogène, un alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone ou par NO2; R1 et R2, ainsi que les deux atomes de carbone du noyau phényle auxquels ils sont attachés, peuvent se combiner pour former un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 ramifications comportant 1 ou 2 hétéroatomes issus de O, S ou N; R3 représente un radical hydrocarbyle éventuellement substitué; R4 représente H, CH3 OH ou =O; alors, l'atome de carbone auquel est rattaché R4 n'est pas lié à H; W représente C(=O)-CH2, CH=CH-, CH2CO, CH(OH)-CH2, C(CH3)(OH)CH2, CH2CH(OH), CH2C(CH3)OH, CO, CHOH, C(CH3)(OH), CH2, CH2CH2; X représente -CH-OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) ou -C=O; Y représente -CH-OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) ou -C=O; à la condition que soit W, soit X, soit Y possèdent un groupe OH.