3-甲氧基-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯甲醛 | 91471-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde；3-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 91471-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LLTXNXRCBBBYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯甲醛 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  四水合硫酸铈（IV）：THP，MOM和BOM醚的催化和高度化学选择性脱保护

  摘要：

  四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM）和苄氧基甲基（BOM）苯基/烷基醚通过微波辅助催化作用或催化量的Ce（SO 4）2 ·4H 2 O被有效地裂解成相应的母体羟基化合物。常规在甲醇溶液中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）苯基醚存在下，THP醚的化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.117
• 作为产物：
  描述：

  {3-Methoxy-4-[(oxan-2-yl)oxy]phenyl}methanol 在 2-iodoxybenzoic acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-甲氧基-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  (±)-樟脑磺酸辅助 IBX 氧化 1° 和 2° 醇

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153298

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Monocarbonyl Analogs of Curcumin as Potential Anti‐Tumor Agents
  作者：Zheer Pan、Chengwei Chen、Yeli Zhou、Feng Xu、Yaozeng Xu

  DOI：10.1002/ddr.21291

  日期：2016.2

  Preclinical Research

  临床前研究
• 1,5-DIPHENYL-PENTA-1,4-DIEN-3-ONE COMPOUNDS
  申请人：Shih Charles C-Y

  公开号：US20120046247A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to compounds of Formula (I), (II), or (III) as shown in the specification, which contain a 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one backbone. These compounds can be used to treat cancer, inflammatory disease, or autoimmune disease.

  这项发明涉及到规范中所示的具有Formula (I)、(II)或(III)的化合物，这些化合物含有1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮骨架。这些化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病或自身免疫疾病。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Synthesis of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues with potent inhibition on prostaglandin E2 production in LPS-induced murine and human macrophages cell lines
  作者：Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Bohari M. Yamin、Sze Wei Leong、Mohd Nazri Abdul Bahari、Sock Jin Lim、Siti Munirah Mohd Faudzi、Juriyati Jalil、Faridah Abas、Norsyahida Mohd Fauzi、Nor Hadiani Ismail、Ibrahim Jantan、Kok Wai Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.092

  日期：2016.5

  The syntheses and bioactivities of symmetrical curcumin and its analogues have been the subject of interest by many medicinal chemists and pharmacologists over the years. To improve our understanding, we have synthesized a series of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues and evaluated their effects on prostaglandin E2 production in lipopolysaccharide-induced RAW264.7 and U937 cells. Initially

  多年来，对称姜黄素及其类似物的合成和生物活性一直是许多药物化学家和药理学家关注的主题。为了增进我们的理解，我们合成了一系列不对称的单羰基姜黄素类似物，并评估了它们对脂多糖诱导的RAW264.7和U937细胞中前列腺素E 2产生的影响。最初，化合物8b和8c在LPS刺激的RAW264.7（8b，IC 50  = 12.01μM和8c，IC 50  = 4.86μM）和U937（8b，IC 50）中均表现出对PGE 2产生的强烈抑制作用。 = 3.44μM和8c，IC 50  = 1.65μM）细胞。在位置放置香兰素的Ar 2进一步提高效力时两种化合物15A和15B显著降低PGE 2分泌水平（RAW264.7：15A，IC 50  = 0.78μM和15b中，IC 50  = 1.9μM，而U937：15A，IC 50  = 0.95μM和15b，IC 50  = 0.92μM）。进一步的实验