2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one；2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: KIPSOKQTCUEJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.comtox.2022.100253
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.comtox.2022.100253

文献信息

• Synthesis and bioactivities of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-((heteroaryl)thio)ethanones as carbonic anhydrase I, II and acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Cem YAMALI、Halise İnci GÜL、Yeliz DEMİR、Cavit KAZAZ、İlhami GÜLÇİN

  DOI：10.3906/kim-2004-36

  日期：——

  The discovery of enzyme targeting inhibitors is a popular area of drug research. Biological activities of the compounds bearing phenol and heteroaryl groups make them popular groups in drug design targeting important enzymes such as acetylcholinesterase (AChE, E.C.3.1.1.7) and carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1). 1-(4-hydroxyphenyl)-2-((aryl)thio)ethanones as possible AChE and CAs inhibitors were synthesized, and their chemical structures were confirmed by IR, $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and HRMS. The compounds 2 and 4 were found potent AChE inhibitors with the Ki values of 22.13 ± 1.96 nM and 23.71 ± 2.95 nM, respectively, while the compounds 2 (Ki $=$ 8.61 ± 0.90 nM, on hCA I) and 1 (Ki $=$ 8.76 ± 0.84 nM, on hCA II) had considerable CAs inhibitory potency. The lead compounds may help the scientists for the rational designing of an innovative class of drug candidates targeting enzyme-based diseases.

  酶靶向抑制剂的发现是药物研究的热门领域。具有酚和杂芳基团的化合物的生物活性使它们在药物设计中针对重要酶（如乙酰胆碱酯酶（AChE，E.C.3.1.1.7）和碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1））时广受欢迎。合成了作为潜在AChE和CAs抑制剂的1-(4-羟基苯基)-2-((芳基)硫)乙酮，并通过红外光谱（IR）、$^1}$H核磁共振（NMR）、$^13}$C NMR和高分辨质谱（HRMS）确认了它们的化学结构。化合物2和4被发现是强效AChE抑制剂，其Ki值分别为22.13 ± 1.96 nM和23.71 ± 2.95 nM，而化合物2（Ki = 8.61 ± 0.90 nM，对hCA I）和1（Ki = 8.76 ± 0.84 nM，对hCA II）则具有显著的CAs抑制活性。这些候选化合物可能有助于科学家合理设计一种创新药物候选类，以靶向以酶为基础的疾病。
• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。
• Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies
  作者：Rafaqat Hussain、Fazal Rahim、Wajid Rehman、Syed Adnan Ali Shah、Shoaib Khan、Imran Khan、Liaqat Rasheed、Syahrul Imran、Abdul Wadood、Magda H. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.comtox.2022.100253

  日期：2023.2