ethyl N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-[methyl(prop-2-ynyl)amino]acetate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DREBZTXJXYKWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)glycinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-((3,4-dimethylphenyl)(methyl)amino)-3-phenylpenta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  叔炔丙基胺向芳烃的亲核加成，然后发生[2,3]-σ重排†

  摘要：

  在2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的条件下，在温和条件下，将一系列带有吸电子基团的叔炔丙基胺转化为季炔丙基戊基铵，然后进行[2,3]-σ重排，从而结构上得到取决于它们的结构，以中等到良好的收率得到各种氨基取代的烯或共轭二烯。

  DOI：

  10.1039/c8cc02176g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  叔炔丙基胺向芳烃的亲核加成，然后发生[2,3]-σ重排†

  摘要：

  在2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的条件下，在温和条件下，将一系列带有吸电子基团的叔炔丙基胺转化为季炔丙基戊基铵，然后进行[2,3]-σ重排，从而结构上得到取决于它们的结构，以中等到良好的收率得到各种氨基取代的烯或共轭二烯。

  DOI：

  10.1039/c8cc02176g

文献信息

• Epoxide‐Mediated Stevens Rearrangements of α‐Amino‐Acid‐Derived Tertiary Allylic, Propargylic, and Benzylic Amines: Convenient Access to Polysubstituted Morpholin‐2‐ones
  作者：You‐Xiang Jin、Bang‐Kui Yu、Si‐Ping Qin、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201900635

  日期：2019.4.5

  A new strategy has been established for the synthesis of polysubstituted morpholin‐2‐ones through Stevens rearrangements of tertiary amines via in situ activation with epoxides. A range of α‐amino acid‐derived tertiary allylic, propargylic, and benzylic amines reacted with epoxides in the presence of zinc halide catalysts to afford structurally diverse allyl‐, allenyl‐, and benzyl‐substituted morpholin‐2‐ones

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。
• Series of Alkynyl-Substituted Thienopyrimidines as Inhibitors of Protozoan Parasite Proliferation
  作者：Jennifer L. Woodring、Ranjan Behera、Amrita Sharma、Justin Wiedeman、Gautam Patel、Baljinder Singh、Paul Guyett、Emanuele Amata、Jessey Erath、Norma Roncal、Erica Penn、Susan E. Leed、Ana Rodriguez、Richard J. Sciotti、Kojo Mensa-Wilmot、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00245

  日期：2018.10.11

  Discovery of new chemotherapeutic lead agents can be accelerated by optimizing chemotypes proven to be effective in other diseases to act against parasites. One such medicinal chemistry campaign has focused on optimizing the anilinoquinazoline drug lapatinib (1) and the alkynyl thieno[3,2-d]pyrimidine hit GW837016X (NEU-391, 3) into leads for antitrypanosome drugs. We now report the structure activity relationship studies of 3 and its analogs against Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis (HAT). The series was also tested against Trypanosoma cruzi, Leishmania major, and Plasmodium falciparum. In each case, potent antiparasitic hits with acceptable toxicity margins over mammalian HepG2 and NIH3T3 cell lines were identified. In a mouse model of HAT, 3 extended life of treated mice by 50%, compared to untreated controls. At the cellular level, 3 inhibited mitosis and cytokinesis in T. brucei. Thus, the alkynylthieno[3,2-d]pyrimidine chemotype is an advanced hit worthy of further optimization as a potential chemotherapeutic agent for HAT.