[3-((E)-2-tert-Butylcarbamoyl-1-methyl-vinyl)-phenoxy]-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [3-((E)-2-tert-Butylcarbamoyl-1-methyl-vinyl)-phenoxy]-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[(E)-4-(tert-butylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl]phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: JOOKDNNWKKLZTE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((E)-2-tert-Butylcarbamoyl-1-methyl-vinyl)-phenoxy]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到[3-(2-tert-Butylcarbamoyl-1-methyl-ethyl)-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (氨基甲酰基链烯基)苯氧基羧酸衍生物作为非甾体5α-还原酶抑制剂的合成和生化评价

  摘要：

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280307
• 作为产物：
  描述：

  [3-((E)-2-tert-Butylcarbamoyl-1-methyl-vinyl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-((E)-2-tert-Butylcarbamoyl-1-methyl-vinyl)-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (氨基甲酰基链烯基)苯氧基羧酸衍生物作为非甾体5α-还原酶抑制剂的合成和生化评价

  摘要：

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280307