1-(4-dimethylaminophenyl)undecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-dimethylaminophenyl)undecan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]undecan-1-one
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: WLDCTFPLUYATHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 Wilkinson's catalyst 2-氨基-3-甲基吡啶 、 苯甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(4-dimethylaminophenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free chelation-assisted hydroacylation of olefin by rhodium(I) catalyst under microwave irradiation

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过微波照射实现了铑(I)催化剂催化的分子间氢酰化反应，高效制备了多种酮类化合物。通过添加苯胺、2-氨基-3-吡啶以及苯甲酸引发转亚胺化作用，促进了中间体醛亚胺的形成，从而提高了反应活性。与传统加热方式相比，使用单模微波反应器进行氢酰化反应的活性比较揭示了螯合辅助氢酰化过程中重要的特定微波效应。据推测，所观察到的特定微波效应主要源于醛和胺缩合形成醛亚胺，导致过渡态中电荷的发展。这一结果证实了反应的速率决定步骤是初始的缩合步骤，而非随后的氢亚胺化步骤。

  DOI：

  10.1039/b200442a