(S)-methyl 3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[[5-[[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₈
• 分子量: 564.555
• InChiKey: WXDMSHOHHIWJFJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(S)-3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-methyl 3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k

文献信息

• Solid phase synthesis of a prototype of a new class of biomimetic receptors for anionic carbohydrates
  作者：Carsten Schmuck、Maija Heller

  DOI：10.1039/b613660e

  日期：——

  A solid phase synthesis for a new biomimetic receptor 1 was developed. First binding studies show that 1 binds anionic carbohydrates such as glucose-1-phosphate and cAMP with association constants in the lower millimolar range in 20% buffered water in DMSO using both polar and apolar interactions.

  开发了一种新型仿生受体1的固相合成方法。初步结合研究显示，受体1能够通过极性和非极性相互作用，在含20%水的二甲基亚砜缓冲溶液中，与阴离子碳水化合物如葡萄糖-1-磷酸和cAMP以较低的毫摩尔范围结合常数相结合。
• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。