2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₄H₃₅BrO₅
• 分子量: 603.553
• InChiKey: WXYNLXPSTFTJJC-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl bromide 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以419 mg的产率得到benzoxazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于糖基供体超级武器的一般性†

  摘要：

  已经确定，使用NIS / TfOH启动子系统时，2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三O-苄基保护的β-SEt，β-SPh和β-SBox葡萄糖基供体不是超武装的，而是具有具有与其经典武装的四-O-苄基保护的葡糖基对应物相似的反应性。然而，发现β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡糖基供体在DMTST活化下是超武装的。我们的研究表明，具有DMTST活化作用的β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡萄糖基供体的反应性可能是独特的，而葡萄糖基供体的高反应性与DMTST活化有关。 2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基保护图案不像前面所建议的那样普遍。

  DOI：

  10.1039/c7ob02966g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  关于糖基供体超级武器的一般性†

  摘要：

  已经确定，使用NIS / TfOH启动子系统时，2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三O-苄基保护的β-SEt，β-SPh和β-SBox葡萄糖基供体不是超武装的，而是具有具有与其经典武装的四-O-苄基保护的葡糖基对应物相似的反应性。然而，发现β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡糖基供体在DMTST活化下是超武装的。我们的研究表明，具有DMTST活化作用的β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡萄糖基供体的反应性可能是独特的，而葡萄糖基供体的高反应性与DMTST活化有关。 2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基保护图案不像前面所建议的那样普遍。

  DOI：

  10.1039/c7ob02966g

文献信息

• Combinatorial Synthesis of an Oligosaccharide Library by Using β-Bromoglycoside-Mediated Iterative Glycosylation of Selenoglycosides: Rapid Expansion of Molecular Diversity with Simple Building Blocks
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Hiroki Ito、Osamu Hara、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200500126

  日期：2005.10.21

  new method for constructing an oligosaccharide library composed of structurally defined oligosaccharides is presented based on an iterative glycosylation of selenoglycosides. Treatment of 2-acyl-protected selenoglycosides with bromine selectively generates beta-bromoglycosides, which serve as glycosyl cation equivalents in the oligosaccharide synthesis. Thus, the coupling of the bromoglycosides with

  基于硒代糖苷的迭代糖基化，提出了一种构建由结构定义的寡糖组成的寡糖文库的新方法。用溴处理2-酰基保护的硒代糖苷可选择性生成β-溴代糖苷，其在寡糖合成中充当糖基阳离子等同物。因此，溴糖苷与另一硒代糖苷的偶联提供了相应的糖基化硒代糖苷，其可以直接用于下一个糖基化。该序列的迭代允许合成多种寡糖，包括激发子活性七糖。迭代糖基化的特征是，在与糖基受体偶联之前，可以通过活化糖基供体选择性地偶联糖基供体和具有相同端基反应性的受体。因此，相同的硒代糖苷可用于糖基供体和受体。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。该特征已通过构建针对激发子活性寡糖的寡糖文库来举例说明。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从
• Reactions of glycosyl fluorides. Synthesis of C-glycosides
  作者：K. C. Nicolaou、Roland E. Dolle、Alexander Chucholowski、Jared L. Randall

  DOI：10.1039/c39840001153

  日期：——

  Glycosyl fluorides were found to react with a number of nucleophilic reagents with or without catalysis leading to a variety of C-glycosides and related compounds.

  发现糖基氟化物在催化作用或不催化作用下与许多亲核试剂反应，从而导致多种C-糖苷和相关化合物。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR MORAXELLA VACCINE<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES POUR VACCINS CONTRE MORAXELLA
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011137181A8

  公开（公告）日：2012-02-23
• Glycosidation of Thioglycosides in the Presence of Bromine: Mechanism, Reactivity, and Stereoselectivity
  作者：Sophon Kaeothip、Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo2019174

  日期：2012.1.6

  Elaborating on previous studies by Lemieux for highly reactive "armed" bromides, we discovered that beta-bromide of the superdisarmed (2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-benzoyl) series can be directly obtained from the thioglycoside precursor. When this bromide is glycosidated, alpha-glycosides form exclusively; however, the yields of such transformations may be low due to the competing anomerization into alpha-bromide that is totally unreactive under the established reaction conditions.
• On the generality of the superarmament of glycosyl donors
  作者：Lulu Teressa Poulsen、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c7ob02966g

  日期：——

  established that 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protected β-SEt, β-SPh and β-SBox glucosyl donors are not superarmed when using the NIS/TfOH promoter system, but instead have a similar reactivity as their classically armed tetra-O-benzyl protected glucosyl counterparts. The β-SBox 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl glucosyl donor, however, was found to be superarmed under DMTST activation. Our studies have shown

  已经确定，使用NIS / TfOH启动子系统时，2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三O-苄基保护的β-SEt，β-SPh和β-SBox葡萄糖基供体不是超武装的，而是具有具有与其经典武装的四-O-苄基保护的葡糖基对应物相似的反应性。然而，发现β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡糖基供体在DMTST活化下是超武装的。我们的研究表明，具有DMTST活化作用的β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡萄糖基供体的反应性可能是独特的，而葡萄糖基供体的高反应性与DMTST活化有关。 2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基保护图案不像前面所建议的那样普遍。