(±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yloxane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ZAGJNXBZIXHISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 C₂₁H₂₄N₄O₉*CuCl₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉的催化剂控制远程 CH 活化与 NFSI 用于 CN 与 CF 耦合

  摘要：

  8-氨基喹啉与N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)的催化剂控制选择性功能化已被开发。GTP-Cu 催化剂的使用导致 C N 偶联产物，而 C F 偶联反应在 GPT-Ni 催化中占主导地位。重要的是，GPT-Cu 和 GPT-Ni 催化剂对 C N 或 C F 偶联反应表现出良好的催化活性和选择性。此外，在第五次循环实验后发现两种催化剂仍具有良好的偶联反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106336
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 potassium permanganate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 (±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用简明优化方法进行钯催化 C-3 饱和杂环的定向 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  摘要 饱和杂环化合物，如THF、吡咯烷、哌啶和THP，是许多生物活性化合物的重要组成部分。这些重要环系统上的 C-H 官能化的例子仍然很少，特别是在未活化的位置。在这里，我们报道了钯催化的带有氨基喹啉导向基团的 5 元和 6 元 N 和 O 杂环的未活化 3 位上的立体选择性 C(sp3)-H 芳基化条件的开发。底物结构的细微差别显着改变了它们的反应性；在每种情况下，需要不同的条件才能获得高产量。使用简短的经验优化方法开发了成功的条件，以用一组有限的变量覆盖反应空间。在所有情况下都实现了优异的顺式选择性，除了 THP 底物，其中通过不同的环环中间体形成少量反式产物。在这里，检查了与其他指导基团的反应性和选择性的差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501300

文献信息

• Palladium-Catalyzed Directed C(sp³)-H Arylation of Saturated Heterocycles at C-3 Using a Concise Optimization Approach
  作者：Dominic P. Affron、James A. Bull

  DOI：10.1002/ejoc.201501300

  日期：2016.1

  Abstract Saturated heterocycles, such as THFs, pyrrolidines, piperidines and THPs, are essential components of many biologically active compounds. Examples of C–H functionalization on these important ring systems remain scarce, especially at unactivated positions. Here we report the development of conditions for the palladium‐catalyzed stereoselective C(sp3)–H arylation at unactivated 3‐positions of

  摘要 饱和杂环化合物，如THF、吡咯烷、哌啶和THP，是许多生物活性化合物的重要组成部分。这些重要环系统上的 C-H 官能化的例子仍然很少，特别是在未活化的位置。在这里，我们报道了钯催化的带有氨基喹啉导向基团的 5 元和 6 元 N 和 O 杂环的未活化 3 位上的立体选择性 C(sp3)-H 芳基化条件的开发。底物结构的细微差别显着改变了它们的反应性；在每种情况下，需要不同的条件才能获得高产量。使用简短的经验优化方法开发了成功的条件，以用一组有限的变量覆盖反应空间。在所有情况下都实现了优异的顺式选择性，除了 THP 底物，其中通过不同的环环中间体形成少量反式产物。在这里，检查了与其他指导基团的反应性和选择性的差异。
• Catalyst controlled remote C H activation of 8-aminoquinolines with NFSI for C N versus C F coupling
  作者：Kai Zheng、Enmu Zhou、Letian Zhang、Lixi Zhang、Wenbo Yu、Hao Xu、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106336

  日期：2021.10

  8-aminoquinolines with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been developed. The use of GTP-Cu catalysts leads to CN coupling products and whereas the CF coupling reaction is dominant for GPT-Ni catalysis. Importantly, the GPT-Cu and GPT-Ni catalysts exhibit good catalytic activity and selectivity for CN or CF coupling reaction. In addition, it was found that both catalysts still have good activity for coupling

  8-氨基喹啉与N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)的催化剂控制选择性功能化已被开发。GTP-Cu 催化剂的使用导致 C N 偶联产物，而 C F 偶联反应在 GPT-Ni 催化中占主导地位。重要的是，GPT-Cu 和 GPT-Ni 催化剂对 C N 或 C F 偶联反应表现出良好的催化活性和选择性。此外，在第五次循环实验后发现两种催化剂仍具有良好的偶联反应活性。