(±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yloxane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ZAGJNXBZIXHISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 C₂₁H₂₄N₄O₉*CuCl₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉的催化剂控制远程 CH 活化与 NFSI 用于 CN 与 CF 耦合

  摘要：

  8-氨基喹啉与N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)的催化剂控制选择性功能化已被开发。GTP-Cu 催化剂的使用导致 C N 偶联产物，而 C F 偶联反应在 GPT-Ni 催化中占主导地位。重要的是，GPT-Cu 和 GPT-Ni 催化剂对 C N 或 C F 偶联反应表现出良好的催化活性和选择性。此外，在第五次循环实验后发现两种催化剂仍具有良好的偶联反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106336
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 potassium permanganate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 (±)-N-(quinolin-8-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用简明优化方法进行钯催化 C-3 饱和杂环的定向 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  摘要 饱和杂环化合物，如THF、吡咯烷、哌啶和THP，是许多生物活性化合物的重要组成部分。这些重要环系统上的 C-H 官能化的例子仍然很少，特别是在未活化的位置。在这里，我们报道了钯催化的带有氨基喹啉导向基团的 5 元和 6 元 N 和 O 杂环的未活化 3 位上的立体选择性 C(sp3)-H 芳基化条件的开发。底物结构的细微差别显着改变了它们的反应性；在每种情况下，需要不同的条件才能获得高产量。使用简短的经验优化方法开发了成功的条件，以用一组有限的变量覆盖反应空间。在所有情况下都实现了优异的顺式选择性，除了 THP 底物，其中通过不同的环环中间体形成少量反式产物。在这里，检查了与其他指导基团的反应性和选择性的差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501300