N,N-diallyl-3-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diallyl-3-methoxyaniline
• 英文别名: N,N-di(allyl) m-anisidine；N,N-diallyl-m-methoxyaniline；3-methoxy-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XCFUPQCMIUMNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-methoxyaniline 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到N,N-diallyl-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j

文献信息

• Highly efficient Ru(<scp>ii</scp>)–alkylidene based Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Mariam Y. Al-Enezi、Elizabeth John、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1039/d1ra07428h

  日期：——

  Three novel phosphine-free Ru-alkylidenes (7a–7c) have been synthesized and utilized as efficient catalysts for ring closing metathesis (RCM) reaction. Spectroscopic data, i.e. NMR and HRMS, along with single crystal X-ray diffraction analysis, were used to confirm their chemical structures. The tosylated carbenoid 7b showed the highest efficiency in cyclizing different acyclic diene substrates. RCM

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from Diallylamines by One-Pot Tandem Ring-Closing Metathesis and Metal-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation
  作者：Weiqiang Chen、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om400046r

  日期：2013.3.25

  A series of aryl-substituted pyrrole derivatives was synthesized from diallylamines through a ruthenium carbene catalyzed ring-closing metathesis reaction and in situ oxidative dehydrogenation reaction catalyzed by FeCl3·6H2O or CuCl2·2H2O in the presence of O2. The reaction was mild, simple, and convenient. An oxygen atmosphere played a critical role in obtaining high conversion of substituted pyrroles

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。
• Boron Trifluoride-Diethyl Ether Complex Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangements
  作者：Wayne K. Anderson、Gaifa Lai

  DOI：10.1055/s-1995-4434

  日期：1995.10

  Boron trifluoride-diethyl ether complex (BF3⋅OEt2) was demonstrated to be an efficient catalyst for the amino-Claisen rearrangements of various aromatic N-allylamines into the corresponding o-allylamines in moderate yields.

  研究证明，三氟化硼二乙基醚络合物（BF3⋅OEt2）是一种高效催化剂，能以中等产率将各种芳香族 N-烯丙基胺氨基-克莱森重排为相应的邻烯丙基胺。
• An Asymmetric Organocatalytic Quadruple Cascade Initiated by a Friedel-Crafts-Type Reaction with Electron-Rich Arenes
  作者：Nico Erdmann、Arne R. Philipps、Iuliana Atodiresei、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201201099

  日期：2013.3.25

  An organocatalytic quadruple domino reaction initiated by a Friedel–Crafts‐type reaction of electron‐rich arenes is described. The procedure involving up to three different Michael acceptors afforded highly functionalized cyclohexenecarbaldehydes bearing an aniline moiety, which are of great pharmaceutical and agricultural interest. This diphenylprolinol trimethylsilyl ether‐catalyzed reaction also

  描述了由富电子芳烃的Friedel-Crafts型反应引发的有机催化四聚体多米诺反应。涉及至多三个不同的迈克尔受体的方法提供了带有苯胺部分的高度官能化的环己烯甲醛，这在医药和农业上具有重大意义。该二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的反应还可产生多达4个连续的立体中心。可以证明，可以容忍各种官能团，并且获得的所有产物都具有非常好的非对映异构性和出色的对映选择性。
• Monocarboxylate Transporter 1 Inhibitors as Potential Anticancer Agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Grady L. Nelson、Mary G. Sneve、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00049

  日期：2015.5.14

  Potent monocarboxylate transporter I inhibitors (MCTI) have been developed based on alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid template. Structure-activity relationship studies demonstrate that the introduction of p-N, N-dialkyl/diaryl, and o-methoxy groups into cyanocinnamic acid has maximal MCT1 inhibitory activity. Systemic toxicity studies in healthy ICR mice with few potent MCTI inhibitors indicate normal body weight gains in treated animals. In vivo tumor growth inhibition studies in colorectal adenocarcinoma (WiDr cell line) in nude mice xenograft models establish that compound 27 exhibits single agent activity in inhibiting the tumor growth.