(-)-goniopypyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-goniopypyrone
• 英文别名: (1S,5R,7R,8S,9R)-8,9-dihydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: XIHDWURQMYWEBZ-ZMHPAJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-goniopypyrone 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 diacetylgoniopypyrone
  参考文献：
  名称：

  Fang, Xin-ping; Anderson, Jon E.; Chang, Ching-jer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1655 - 1661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(-)-goniopypyrone
  参考文献：
  名称：

  2, 6-二氧杂双环[3.3.1]壬南-3-酮苯乙烯内酯的不同全合成：(−)-Goniopyrone、(+)-Goniochelienlactone 和 (+)-7-Acetylgoniochelienlactone

  摘要：

  基于Chiron方法，立体选择性合成了三种2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬南-3-酮苯乙烯内酯：角吡酮、角螯内酯和7-乙酰角螯内酯。特别是，(+)-goniochelienlactone 和 (+)-7-乙酰goniochelienlactone，这是迄今为止的第一个全合成，通过 5 个步骤（最长的线性序列）实现了 28.3% 的总产率，并通过 8 个步骤（最长的线性序列）实现了），总产率分别为 22.2%。这项工作的特点是通过一锅法进行伯内特-瓦塞拉型还原消除和亲核加成的顺序反应、顺序交叉复分解(CM)/分子内氧杂-迈克尔加成、以及一锅串联脱保护/内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300749