(+/-)-(4aR*,5S*)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-5-<(methoxymethyl)oxy>-4a-(2-propenyl)naphthalen-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(4aR*,5S*)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-5-<(methoxymethyl)oxy>-4a-(2-propenyl)naphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4aR,5S)-5-(methoxymethoxy)-4a-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XBFMKQYSZBKIFL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aR*,5S*)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-5-<(methoxymethyl)oxy>-4a-(2-propenyl)naphthalen-2(3H)-one 、 碘甲烷 在 Li bronze 、 氨 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,4aS,5S,8aR)-4a-Allyl-5-methoxymethoxy-3-methyl-octahydro-naphthalen-2-one 、 (+/-)-(3R*,4aS*,5S*,8aS*)-5-<(Methoxymethyl)oxy>-3-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a-(2-propenyl)naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (.+-.)-Scopadulcic Acids A and B and (.+-.)-Scopadulciol

  摘要：

  The total syntheses of (+/-)-scopadulcic acids A (1) and B (2a) and (+/-)-scopadulciol (2b) from the late, common intermediate 3 are described. The route provides a chemical correlation of the structures of the three natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00117a011
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (4aR,5S)-5-hydroxy-4a-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(+/-)-(4aR*,5S*)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-5-<(methoxymethyl)oxy>-4a-(2-propenyl)naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (.+-.)-Scopadulcic Acids A and B and (.+-.)-Scopadulciol

  摘要：

  The total syntheses of (+/-)-scopadulcic acids A (1) and B (2a) and (+/-)-scopadulciol (2b) from the late, common intermediate 3 are described. The route provides a chemical correlation of the structures of the three natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00117a011