(6aR,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-Hexahydro-benzo[a]phenanthridin-11-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6aR,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-Hexahydro-benzo[a]phenanthridin-11-ol
• 英文别名: (6aR,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridin-11-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: KJAGKRRPTJZCHT-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aR,12bS)-11-Methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-benzo[a]phenanthridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aR,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-Hexahydro-benzo[a]phenanthridin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-反式-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[ a ]菲啶（二氢己啶）的新方法

  摘要：

  报道了一种新的方法，用于合成（±）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（dihydrexidine，6b），这是环化的关键步骤通过脱羰，将3b的酰氯生成六氢苯并[a]菲啶4b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01574-2

文献信息

• [EN] PHENANTHRIDINE COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992004356A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel compounds are provided of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, amide or ester thereof, wherein R1 is selected from hydrogen, methyl, ethyl and prodrug amide group. R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo-substituted lower alkyl, lower alkylthio, nitro, acetamino and -SO2R7 wherein R7 is lower alkyl. R3 is selected from hydrogen and prodrug ester group. R4, R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo-substituted lower alkyl, nitro, amino, acetamino, aminomethyl and -SO2R7 wherein R7 is lower alkyl. The compounds of formula (I) are subject to the proviso that: 1) when R4, R5 and R6 are hydrogen, R2 is not methoxy and 2) not more than one of R4, R5 and R6 is nitro or -SO2R7. The compounds of the present invention are useful in the treatment of dopamine-related neurological and psychological disorders, as well as in the treatment of cognitive impairment, attention deficit disorders and addictive behavior disorders.(FR) On décrit de nouveaux composés de la formule (I) ou un ester, amide ou sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, où R1 est choisi parmi hydrogène, méthyle, éthyle et groupe amide précurseur. R2 est choisi dans le groupe composé d'hydrogène, d'halogène, d'alkyle inférieur, d'alcoxy inférieur, d'alkyle inférieur halo-substitué, d'alkylthio inférieur, de nitro, d'acétamino et de -SO2R7 où R7 représente un alkyle inférieur. R3 est choisi parmi hydrogène et un groupe ester précurseur. R4, R5 et R6 sont indépendamment choisis dans un groupe composé d'hydrogène, d'hydroxy, d'halogène, d'alkyle inférieur, d'alcoxy inférieur, d'alkyle inférieur halo-substitué, de nitro, d'amino, d'acétamino, d'amino-méthyle et de -SO2R7 où R7 représente un alkyle inférieur. Les composés de la formule (I) sont soumis aux conditions suivantes: 1) lorsque R4, R5 et R6 représentent hydrogène, R2 ne représente pas méthoxy et 2) seulement R4 ou R5 ou R6 représente nitro ou -SO2R7. Les composés de la présente invention sont utiles dans le traitement de troubles psychologiques et neurologiques associés à la dopamine, ainsi que dans le traitement d'altération cognitive, de troubles déficitaires de l'attention et de troubles dûs à la tendanace à la toxicomanie.
• A new approach for the synthesis of (±)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine (dihydrexidine)
  作者：K. Negash、D.E. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01574-2

  日期：1996.9

  A novel method is reported for the synthesis of (±)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine (dihydrexidine, 6b) employing as a key step the cyclization of the acid chloride of 3b, via decarbonylation, to the hexahydrobenzo[a]phenanthridine 4b.

  报道了一种新的方法，用于合成（±）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（dihydrexidine，6b），这是环化的关键步骤通过脱羰，将3b的酰氯生成六氢苯并[a]菲啶4b。