7-bromo-8-methoxy-5-(trimethylsilylethynyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-8-methoxy-5-(trimethylsilylethynyl)quinoline
• 英文别名: 2-(7-Bromo-8-methoxyquinolin-5-yl)ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNOSi
• 分子量: 334.288
• InChiKey: UHTQALLZLOKNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-8-methoxy-5-(trimethylsilylethynyl)quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到7-bromo-3-ethynyl-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  由5-溴-8-甲氧基喹啉经偶联和叠氮环化反应合成7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑

  摘要：

  通过与（2-氨基苯基）硼酸的交叉偶联反应，然后进行区域选择性叠氮化物环化，由取代的5-溴喹啉开发了一种合成取代的7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑的新策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320428
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴-8-甲氧基喹啉 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper (I) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到7-bromo-8-methoxy-5-(trimethylsilylethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  由5-溴-8-甲氧基喹啉经偶联和叠氮环化反应合成7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑

  摘要：

  通过与（2-氨基苯基）硼酸的交叉偶联反应，然后进行区域选择性叠氮化物环化，由取代的5-溴喹啉开发了一种合成取代的7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑的新策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320428

文献信息

• Synthesis of 7<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>c</i>]carbazoles from 5-bromo-8-methoxyquinolines<i>via</i>coupling and azide cyclization reactions
  作者：Françis Trécourt、Florence Mongin、Marc Mallet、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570320428

  日期：1995.7

  A new strategy for the synthesis of substituted 7H-pyrido[2,3-c]carbazoles has been developed from substituted 5-bromoquinolines by using cross-coupling reaction with (2-aminophenyl)boric acids, followed by a regioselective azide cyclization.

  通过与（2-氨基苯基）硼酸的交叉偶联反应，然后进行区域选择性叠氮化物环化，由取代的5-溴喹啉开发了一种合成取代的7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑的新策略。