2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylthiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylthiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid；2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-methylthiazole-4-carboxylic acid；5-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: QEELYCLLAYILBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylthiazole-4-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 以72%的产率得到tert-butyl N-[4-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDE AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOTHIAZOLE FONGICIDES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的氨基噻唑衍生物，其制备方法，制备中间化合物，它们作为杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂活性剂的用途，特别是作为杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。其中，公式（I）中的R1至R5代表描述中的各种取代基。

  公开号：

  WO2010012793A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氧代丁酸 、 N-Boc-硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylthiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDE AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOTHIAZOLE FONGICIDES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的氨基噻唑衍生物，其制备方法，制备中间化合物，它们作为杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂活性剂的用途，特别是作为杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。其中，公式（I）中的R1至R5代表描述中的各种取代基。

  公开号：

  WO2010012793A1

文献信息

• Toward an Understanding of the Chemical Etiology for DNA Minor-Groove Recognition by Polyamides
  作者：Michael A. Marques、Raymond M. Doss、Adam R. Urbach、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/hlca.200290024

  日期：2002.12

  Crescent-shaped polyamides composed of aromatic amino acids, i.e., 1-methyl-1H-imidazole Im, 1-methyl-1H-pyrrole Py, and 3-hydroxy-1H-pyrrole Hp, bind in the minor groove of DNA as 2 : 1 and 1 : 1 ligand/DNA complexes. DNA-Sequence specificity can be attributed to shape-selective recognition and the unique corners or pairs of corners presented by each heterocycle(s) to the edges of the base pairs on

  由芳族氨基酸，即1-甲基-1 H-咪唑Im，1-甲基-1 H-吡咯Py和3-羟基-1 H-吡咯Hp组成的月牙形聚酰胺，以2：1和1：1配体/ DNA复合物的形式结合在DNA的小沟中。DNA序列特异性可归因于形状选择性识别以及每个杂环在小沟纹底面上的碱基对的边缘所呈现的唯一角或成对的角。在这里，我们研究了五元芳香族氨基酸家族的杂环结构与DNA序列特异性之间的关系。通过定量DNase-I足迹分析法，包含8种不同的芳香族氨基酸的聚酰胺的识别行为，即1-甲基-1 H-吡唑Pz，1 H-吡咯Nh，5-甲基噻唑Nt和4-甲基噻唑Th，将3-甲基噻吩Tn，噻吩Tp，3-羟基噻吩Ht和呋喃Fr与含有母环氨基酸Py，Im和Hp的聚酰胺进行了比较，以区分DNA中的四个WatsonCrick碱基对小沟。数据分析和分子建模表明，每个杂环固有的几何形状在聚酰胺区分DNA序列的能力中起着重要作用。结合似乎对聚酰胺和D
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2009060208A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A compound of formula I: wherein: the dotted line indicates the optional presence of a double bond between C2 and C3; R2 is selected from -H, -OH, =O, =CH2, -CN, -R, OR, halo, =CH-R, O-SO2-R, CO2R and COR; R7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', nitro, Me3Sn and halo; where R and R' are independently selected from optionally substituted C1-7 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl groups; R10 and R11 either together form a double bond, or are selected from H and YRY, where Y is selected from O, S and NH and RY is H or C1-7 alkyl or H and SOxM, where x is 2 or 3, and M is a monovalent pharmaceutically acceptable cation; each X is independently a C5-6 heteroarylene group; n is from 1 to 6.

  公式I的化合物：其中：虚线表示C2和C3之间可能存在双键；R2从-H、-OH、=O、=CH2、-CN、-R、OR、卤素、=CH-R、O-SO2-R、CO2R和COR中选择；R7从H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素中选择；其中R和R'分别从可选择的取代C1-7烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基中选择；R10和R11要么一起形成双键，要么从H和YRY中选择，其中Y从O、S和NH中选择，RY为H或C1-7烷基或H和SOxM，其中x为2或3，M为一价的药用可接受阳离子；每个X独立地是C5-6杂芳基；n为1至6。
• [EN] FUNGICIDE AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOTHIAZOLE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2010012793A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to aminothiazole derivatives of formula (I), their process of preparation, preparation intermediate compounds, their use as fungicide, acaricide or insecticide active agents, particularly in the form of fungicide, acaricide or insecticide compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions. Formula (I) wherein R1 to R5 represent various substituents as described in the description.

  本发明涉及公式（I）的氨基噻唑衍生物，其制备方法，制备中间化合物，它们作为杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂活性剂的用途，特别是作为杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。其中，公式（I）中的R1至R5代表描述中的各种取代基。