反-2-甲基-3-戊烯-2-醇 | 71195-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反-2-甲基-3-戊烯-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-penten-2-ol；trans-2-Methylpent-3-en-2-ol；(E)-2-methylpent-3-en-2-ol；trans-2-Methyl-3-penten-2-OL
• CAS: 71195-14-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: OWVUFBAJXKEVBE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 密度：
  approximate 0.832 g/ml (20℃)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、阳光、热源、明火、高温、火花及静电电荷和其他点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-甲基-3-戊烯-2-醇 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到C₆H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到反-2-甲基-3-戊烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes

  摘要：

  初级烯丙醇的异构化在25 °C的二氯甲烷中进行，使用现场制备的催化剂（VO(acac)2或MoO2(acac)2，和Me3SiOOSiMe3），能够高产率地生成三级异构体。这些催化剂在二次烯丙醇转化为三级烯丙醇的重排反应中也表现出良好的活性。对于烯炔烯丙醇6-甲基-1,2,5-七烯-4-醇的异构化，则根据反应条件的不同，可以选择性地产生(E)-2-甲基-3,5,6-七烯-2-醇或(E)-6-甲基-3,5-七烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.844

文献信息

• Catalytic Alkene Carboaminations Enabled by Oxidative Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Gilbert J. Choi、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.5b05377

  日期：2015.7.29

  N-arylamides (bond dissociation free energies ∼ 100 kcal/mol) via concerted proton-coupled electron transfer (PCET) and mediating efficient carboamination reactions of the resulting amidyl radicals. This manner of PCET activation, which finds its basis in numerous biological redox processes, enables the formal homolysis of a stronger amide N-H bond in the presence of weaker allylic C-H bonds, a selectivity that

  在这里，我们描述了一种由铱光催化剂和弱磷酸盐碱组成的双催化剂体系，该体系能够通过协同质子耦合电子转移（PCET）选择性地均化 N-芳基酰胺的 NH 键（键解离自由能 ~ 100 kcal/mol） ) 并介导所得酰胺基自由基的有效碳胺化反应。这种 PCET 活化方式在众多生物氧化还原过程中找到了基础，它能够在较弱的烯丙基 CH 键存在下对较强的酰胺 NH 键进行形式均裂，这种选择性在常规分子 H 原子受体中并不常见。此外，这种转化可以从简单的酰胺原料中获得广泛的结构复杂的杂环。设计，合成范围，
• Process for the preparation of aryl substituted aldehydes, ketones and
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04070374A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Upon reacting an alcohol having an olefinic double bond with an aryl bromide or iodide in the presence of a Paladium catalyst, there is provided either an aryl substituted aldehyde, ketone or olefinic alcohol.

  在存在钯催化剂的情况下，将含有烯丙基双键的醇与芳基溴化物或碘化物反应，可以得到芳基取代的醛、酮或烯丙醇。
• Confined Space-Controlled Hydroperoxidation of Trisubstituted Alkenes Adsorbed on Pentasil Zeolites
  作者：Yu-Zhe Chen、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/jo050081n

  日期：2005.6.1

  the zeolites and reacted with alkenes. For all the substrates studied, the ene-type allylic hydroperoxides were obtained in a highly regioselective manner. The regiochemistry for 1−4 in favor of the allylic hydrogen abstraction from the largest substituents is in contrast to their photooxidation within the dye-supported zeolite Na−Y, where the secondary hydroperoxides are preferentially produced. The

  三烷基烯烃2-甲基-2-戊烯（1），1-甲基环己烯（2），反式-3-甲基-2-戊烯（3），顺式-3-甲基-2-戊烯（4）和2的光敏氧化-甲基-2-丁烯（5研究了Na-ZSM-5沸石内部骨架中包含的）。将吸附了烯烃的沸石样品悬浮在异辛烷中，并将敏化剂四苯基卟啉（TPP）溶解在该溶液中。溶液中产生的单重态氧扩散到沸石的内部骨架中，并与烯烃反应。对于所有研究的底物，均以高度区域选择性的方式获得了烯型烯丙基氢过氧化物。的区域化学为1 - 4有利于从最大取代基中提取烯丙基氢的方法与它们在染料负载的沸石Na-Y中的光氧化相反，后者优先生成仲氢过氧化物。ZSM-5分子筛狭窄通道内烯烃的紧密封闭可能是造成这种选择性的原因。
• Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Masayuki Takahashi、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200900236

  日期：2009.5.4

  stereoselective: The convergent coupling of allylic alcohols with imines to deliver stereodefined homoallylic amines is described (see scheme). The process proceeds with net allylic transposition without the intermediacy of allylic organometallic reagents. Two stereodefined centers and a geometrically defined di‐ or trisubstituted alkene are forged with high selectivity.

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。
• Method for producing anellated tetrahydro-{1h}-triazoles
  申请人：——

  公开号：US20040097728A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a process for preparing fused tetrahydro-[ 1 H]-triazoles of the formula I 1 where the variables R a , Z, Z 1 , X, W, n and Q are as defined in claim 1, by cyclization of compounds of the formula II 2 where R is C(X)OR 2 or C(X)SR 2 , where X is oxygen or sulfur, and R 2 is as defined in claim 1, in the presence of a base. The invention also relates to compounds of the formula I where W is sulfur if Z is a methylene group optionally substituted by R a , and furthermore to compounds of the formula I where Q is a benzoxazole or benzothiazole radical, and to the use of these compounds as herbicides.

  本发明涉及一种制备公式I的熔融四氢咪唑的方法，其中变量Ra、Z、Z1、X、W、n和Q如权利要求1中定义，通过在碱存在下，将公式II的化合物环化得到，其中R为C(X)OR2或C(X)SR2，其中X为氧或硫，R2如权利要求1中定义。该发明还涉及公式I的化合物，其中如果Z是可选地由Ra取代的亚甲基基团，则W为硫，此外还涉及公式I的化合物，其中Q为苯并噁唑或苯并噻唑基团，并将这些化合物用作除草剂。