(Z)-3-octylideneisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-octylideneisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-heptylidene-3H-isobenzofuran-1-one；(Z)-3-heptylidene-phthalide；(Z)-3-heptylidenephthalide；(3Z)-3-heptylidene-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LPSWHEYAABKJRP-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基辛基苯甲酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-octylideneisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑-亚磷酰胺催化烯烃氢酰化：机理和八烷肽天然产物合成

  摘要：

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305593y

文献信息

• Cp∗Li as a base: application to palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.095

  日期：2008.2

  The reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided the alkynylated products in good yields by using Cp∗Li (Cp∗=1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl) as a base.

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，芳基-X或烯基-X（X = I，Br，OTf，ONf）与末端乙炔的反应通过使用Cp ∗ Li（ Cp ＊＝ 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基）。
• Synthesis, resolution, and antiplatelet activity of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranone
  作者：Hua Yang、Gao-Yun Hu、Jun Chen、Yi Wang、Zhong-Hua Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.082

  日期：2007.9

  A series of 3-substituted-1(3H)-isobenzofuranone 6a-g and 7a-g were synthesized from phthalic anhydride. The compound 6a-g was resolved. The antiplatelet activities of these compounds were evaluated using in vitro experiment of platelet aggregation. The levels of antiplatelet activity were displayed as following sequence: l-isomer > dl-isomer > d-isomer, respectively. The alkylphthalide is more active than the corresponding alkenephthalide. All these compounds were less active than n-butylphthalide (NBP, 6c) and Aspirin (Asp). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of phthalides via Pd/CNTs-catalyzed reaction of terminal alkynes and o-iodobenzoic acid under copper- and ligand-free conditions
  作者：Lei Zhou、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.170

  日期：2007.11

  A phosphine- and copper-free protocol for the synthesis of phthalides via Pd/CNTs-catalyzed tandem coupling-cyclization process has been developed. The palladium immobilized on CNTs showed high catalytic activity, and the reactions with a variety of terminal alkynes and o-iodobenoic acid proceeded smoothly to give phthalides in moderate to good yields catalyzed by 0.1% mmol Pd/CNTs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ogawa, Yoshimitsu; Maruno, Masao; Wakamatsu, Takeshi, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2587 - 2599
  作者：Ogawa, Yoshimitsu、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。