3-[N-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)amino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[N-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 3-(5-Fluoro-2,4-dinitroanilino)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₈FN₃O₆
• 分子量: 321.221
• InChiKey: LNBDHKRGCGCSSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)amino]benzoic acid 、 sodium 1-(N,N-dimethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-[5-(3-carboxyanilino)-2,4-dinitrophenoxy]imino-(dimethylamino)-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  PABA / NO作为抗癌药物：模拟合成，结构修饰，溶液化学，对谷胱甘肽的反应性和体外活性。

  摘要：

  PABA / NO是结构Me（2）NN（O）= NOAr的二醇二氮烯鎓盐（其中Ar是5个取代基为N-甲基-对氨基苯甲酸的5个取代的2,4-二硝基苯环）。它已显示出与顺铂竞争的小鼠抗人卵巢癌异种移植物的活性，但它在水中的溶解性差且相对不稳定。在这里，我们报告了基于结构的优化工作，从而得到了三种在水溶液中具有改善的溶解度和稳定性的类似物。我们试图解释这四种化合物中PABA / NO的物理化学唯一性，其氨基苯甲酸前体仅在存在或不存在N-甲基和/或羧基部分（间位或对位）的情况下在结构上有所不同。研究表明，PABA / NO' N-甲基-对氨基苯甲酸取代基通过其羧基氧与二硝基苯环结合，而其他三个通过苯胺氮连接。这构成了先前发布的PABA / NO结构的修订版。四个类似物均与GSH反应生成具有生物活性的一氧化氮（NO），但PABA / NO的反应性最高。与PABA / NO对小鼠A2780人卵巢癌异种

  DOI：

  10.1021/jm050700k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 间氨基苯甲酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-[N-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PABA / NO作为抗癌药物：模拟合成，结构修饰，溶液化学，对谷胱甘肽的反应性和体外活性。

  摘要：

  PABA / NO是结构Me（2）NN（O）= NOAr的二醇二氮烯鎓盐（其中Ar是5个取代基为N-甲基-对氨基苯甲酸的5个取代的2,4-二硝基苯环）。它已显示出与顺铂竞争的小鼠抗人卵巢癌异种移植物的活性，但它在水中的溶解性差且相对不稳定。在这里，我们报告了基于结构的优化工作，从而得到了三种在水溶液中具有改善的溶解度和稳定性的类似物。我们试图解释这四种化合物中PABA / NO的物理化学唯一性，其氨基苯甲酸前体仅在存在或不存在N-甲基和/或羧基部分（间位或对位）的情况下在结构上有所不同。研究表明，PABA / NO' N-甲基-对氨基苯甲酸取代基通过其羧基氧与二硝基苯环结合，而其他三个通过苯胺氮连接。这构成了先前发布的PABA / NO结构的修订版。四个类似物均与GSH反应生成具有生物活性的一氧化氮（NO），但PABA / NO的反应性最高。与PABA / NO对小鼠A2780人卵巢癌异种

  DOI：

  10.1021/jm050700k

文献信息

• PABA/NO as an Anticancer Lead:  Analogue Synthesis, Structure Revision, Solution Chemistry, Reactivity toward Glutathione, and in Vitro Activity
  作者：Joseph E. Saavedra、Aloka Srinivasan、Gregory S. Buzard、Keith M. Davies、David J. Waterhouse、Keiko Inami、Thomas C. Wilde、Michael L. Citro、Matthew Cuellar、Jeffrey R. Deschamps、Damon Parrish、Paul J. Shami、Victoria J. Findlay、Danyelle M. Townsend、Kenneth D. Tew、Shivendra Singh、Lee Jia、Xinhua Ji、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jm050700k

  日期：2006.2.1

  4-dinitrophenyl ring whose 5-substituent is N-methyl-p-aminobenzoic acid). It has shown activity against human ovarian cancer xenografts in mice rivaling that of cisplatin, but it is poorly soluble and relatively unstable in water. Here we report structure-based optimization efforts resulting in three analogues with improved solubility and stability in aqueous solution. We sought to explain PABA/NO's

  PABA / NO是结构Me（2）NN（O）= NOAr的二醇二氮烯鎓盐（其中Ar是5个取代基为N-甲基-对氨基苯甲酸的5个取代的2,4-二硝基苯环）。它已显示出与顺铂竞争的小鼠抗人卵巢癌异种移植物的活性，但它在水中的溶解性差且相对不稳定。在这里，我们报告了基于结构的优化工作，从而得到了三种在水溶液中具有改善的溶解度和稳定性的类似物。我们试图解释这四种化合物中PABA / NO的物理化学唯一性，其氨基苯甲酸前体仅在存在或不存在N-甲基和/或羧基部分（间位或对位）的情况下在结构上有所不同。研究表明，PABA / NO' N-甲基-对氨基苯甲酸取代基通过其羧基氧与二硝基苯环结合，而其他三个通过苯胺氮连接。这构成了先前发布的PABA / NO结构的修订版。四个类似物均与GSH反应生成具有生物活性的一氧化氮（NO），但PABA / NO的反应性最高。与PABA / NO对小鼠A2780人卵巢癌异种