1-{2-fluoro-4-[5-(4-isobutylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzyl}-3-azetidine carboxylic acid | 1514888-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{2-fluoro-4-[5-(4-isobutylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzyl}-3-azetidine carboxylic acid
• 英文别名: Icanbelimod；1-[[2-fluoro-4-[5-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1514888-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₄FN₃O₃
• 分子量: 409.46
• InChiKey: YBIFMTGYWXNIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-fluoro-4-[5-(4-isobutylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzyl}-3-azetidine carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-{2-fluoro-4-[5-(4-isobutylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzyl}-3-azetidinecarboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种S1P1受体激动剂的加成盐及其晶型和药 物组合物

  摘要：

  本发明公开了S1P1受体介导疾病或病症的药物1‑{2‑氟‑4‑[5‑(4‑异丁基苯基)‑1,2,4‑噁二唑‑3‑基]‑苄基}‑3‑吖丁啶羧酸的盐型及其晶型。本发明还公开了所述盐型或其晶型的制备方法、其药物组合物及其用于制备治疗和/或预防由S1P1受体介导的疾病或病症的药物中的用途。

  公开号：

  CN108299412B
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-{2-fluoro-4-[5-(4-isobutylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzyl}-3-azetidine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND FOR IMMUNE MODULATION, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP3048103B1

文献信息

• 一种S1P1受体激动剂的加成盐及其晶型和药 物组合物
  申请人：苏州康乃德生物医药有限公司

  公开号：CN108299412B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了S1P1受体介导疾病或病症的药物1‑2‑氟‑4‑[5‑(4‑异丁基苯基)‑1,2,4‑噁二唑‑3‑基]‑苄基}‑3‑吖丁啶羧酸的盐型及其晶型。本发明还公开了所述盐型或其晶型的制备方法、其药物组合物及其用于制备治疗和/或预防由S1P1受体介导的疾病或病症的药物中的用途。
• ADDITION SALT OF S1P1 RECEPTOR AGONIST AND CRYSTAL FORM THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US20210230152A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed in the present application are a salt form and a crystal form of an S1P1 receptor mediated disease or symptom drug 1-2-fluoro-4-[5-(4-isobutylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzyl}-3-azetidinecarboxylic acid (formula A). Also disclosed in the present invention are a preparation method for the salt form or the crystal form, a pharmaceutical composition of the salt form or the crystal form, and use of the salt form or the crystal form in the preparation of a drug for treating and/or preventing an S1P1 receptor mediated disease or symptom.

  本申请公开了一种盐形式和晶体形式的S1P1受体介导的疾病或症状药物1-2-氟-4-[5-(4-异丁基苯基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}-3-氮杂丙酸（化学式A）。本发明还公开了盐形式或晶体形式的制备方法，盐形式或晶体形式的药物组合物以及盐形式或晶体形式在制备用于治疗和/或预防S1P1受体介导的疾病或症状的药物中的用途。
• 1-{2-氟-4-[5-(4-异丁基苯基)-1,2,4-噁二 唑-3-基]-苄基}-3-吖丁啶羧酸的合成方法
  申请人：苏州康乃德生物医药有限公司

  公开号：CN105348276B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明提供式2化合物1‑2‑氟‑4‑[5‑(4‑异丁基苯基)‑1,2,4‑噁二唑‑3‑基]‑苄基}‑3‑吖丁啶羧酸的合成方法，该合成方法的反应条件简单、后处理简便易操作、收率高、工艺稳定、并宜于工业化生产。
• IMMUNE ADJUSTMENT COMPOUND, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：EP3048103A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  The present invention provides a compound represented by formula I, wherein R is a halogen element or a C1-C6 alkyl group. The compound has S1 P1 receptor agonist activity and selective specificity and has obviously-shortened half-life in-vivo, and therefore the compound is a high-quality second-generation S1P1 receptor agonist. The present invention also provides a use of the compound in preparing medicine for treating diseases or symptoms mediated by an S1P1 receptor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and the pharmaceutical composition in treating diseases or symptoms mediated by the S1 P1 receptor.

  本发明提供了一种由式 I 代表的化合物，其中 R 是卤素元素或 C1-C6 烷基。该化合物具有 S1 P1 受体激动剂活性和选择特异性，且体内半衰期明显缩短，因此该化合物是一种优质的第二代 S1P1 受体激动剂。本发明还提供了该化合物在制备治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状的药物中的用途、包含该化合物的药物组合物，以及该化合物和药物组合物在治疗由 S1 P1 受体介导的疾病或症状中的用途。
• Immune adjustment compound, use thereof and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US10280158B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention provides a compound represented by formula I, wherein R is a halogen element or a C1-C6 alkyl group. The compound has S1P1 receptor agonist activity and selective specificity and has obviously-shortened half-life in-vivo, and therefore the compound is a high-quality second-generation S1P1 receptor agonist. The present invention also provides a use of the compound in preparing medicine for treating diseases or symptoms mediated by an S1P1 receptor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and the pharmaceutical composition in treating diseases or symptoms mediated by the S1P1 receptor.

  本发明提供了一种由式 I 代表的化合物，其中 R 是卤素元素或 C1-C6 烷基。该化合物具有 S1P1 受体激动剂活性和选择特异性，且体内半衰期明显缩短，因此该化合物是一种优质的第二代 S1P1 受体激动剂。本发明还提供了该化合物在制备治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状的药物中的用途、包含该化合物的药物组合物，以及该化合物和药物组合物在治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状中的用途。