(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (6-Phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)methanol；(6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: OXRMEJDZUBQMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Imidazo[2,1-b]thiazole derivatives, their preparation and use as medicaments
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2682395A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  The present invention relates to imidazo[2,1-b]thiazole derivatives (I) having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对σ受体，特别是σ-1受体具有很高亲和力的咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物(I)，以及其制备方法、包含它们的组合物和作为药物的用途。
• [EN] IMIDAZO[2,1-b]THIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMADAZO[2,1-B]THIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2014006130A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives (I) having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对西格玛受体，尤其是西格玛-1受体具有很强亲和力的新咪唑[2,1-b]噻唑衍生物（I），以及其制备方法、包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• IMIDAZO[2,1-b]THIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE S.A.

  公开号：US20150166574A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及新的咪唑[2,1-b]噻唑衍生物，具有对sigma受体，特别是sigma-1受体的高亲和力，以及其制备过程，包括它们的组合物和用作药物的用途。
• US9617281B2
  申请人：——

  公开号：US9617281B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。