3-(4-chlorophenyl)-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1H-indazole
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: SUZNKLGMTWHYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 、 均三甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₀ClN₃O₂S
  参考文献：
  名称：

  发现2-（1 H-吲唑-1-基）-噻唑衍生物作为选择性EP 1受体拮抗剂，可通过核心结构置换治疗膀胱过度活动症

  摘要：

  我们设计了一系列有效的EP 1受体拮抗剂。这些拮抗剂是一系列2-（1H-吲唑-1-基）-噻唑，其中核心结构被吡唑-苯基取代。在初步的自觉大鼠膀胱测压实验中，两个有代表性的候选人2和22增加了膀胱容量。特别是，使用22的增加大约是基线的2倍。该化合物的更详细的分析以及对该系列的进一步优化有望提供一类用于治疗膀胱过度活动症（OAB）的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Rh^III/Cu^II-Cocatalyzed Synthesis of 1H-Indazoles through C–H Amidation and N–N Bond Formation

  摘要：

  Substituted 1H-indazoles can be formed from readily available arylimidates and organo azides by Rh-III-catalyzed C-H activation/C-N bond formation and Cu-catalyzed N-N bond formation. For the first time the N-H-imidates are demonstrated to be good directing groups in C-H activation, also capable of undergoing intramolecular N-N bond formation. The process is scalable and green, with O-2 as the terminal oxidant and N-2 and H2O formed as byproducts. Moreover, the products could be transformed to diverse important derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja4033555

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Arylation Using Sulfonamides: Phenylacetamide Synthesis through Tandem Acylation–Smiles Rearrangement
  作者：Helen L. Barlow、Pauline T. G. Rabet、Alastair Durie、Tim Evans、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03429

  日期：2019.11.15

  and heterocyclic sulfonamides react with phenylacetyl chlorides to produce benzhydryl derivatives in a single step. The reaction proceeds via tandem amide bond formation/Dohmori-Smiles rearrangement under the simple conditions of an aqueous base. In the case of o-nosylamides, a further reaction takes place at the nitro group to yield indazoles.

  一系列贫电子和杂环磺酰胺可在一步中与苯乙酰氯反应生成苯甲基衍生物。在碱性水溶液的简单条件下，反应通过串联酰胺键形成/ Dohmori-Smiles重排进行。在邻氨基糖基酰胺的情况下，在硝基处发生进一步的反应以产生吲唑。
• Solution to the C₃–Arylation of Indazoles: Development of a Scalable Method
  作者：Kallol Basu、Marc Poirier、Rebecca T. Ruck

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01456

  日期：2016.7.1

  3-(Hetero)arylindazoles are important motifs in several biologically active compounds. Mild and flexible palladium-mediated Negishi reaction conditions are reported for the introduction of (hetero)aryl moieties at the 3-position of N(2)-SEM-protected indazoles in high yields. The requisite Zn-species are readily obtained via regioselective deprotonation and subsequent transmetalation. The methodology

  3-（杂）芳基吲唑是几种生物活性化合物中的重要基序。据报道，温和且灵活的钯介导的Negishi反应条件可高产率地在N（2）-SEM保护的吲唑的3位引入（杂）芳基部分。通过区域选择性去质子化和随后的过渡金属化，可以轻松获得必需的锌物种。该方法在两个偶联配偶体上均能耐受各种官能团，并已扩展到双卤代芳烃和杂芳烃偶联配偶体，其中反应性最高的卤素首先发生反应，而第二个卤素则留作后续官能化。
• Microwave assisted solvent-free CH amination by silica-supported manganese dioxide
  作者：Sufen Cao、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.061

  日期：2016.6

  An effective and convenient method has been developed for the preparation of 1-unsubstituted 1H-indazoles via CH amination of N-acetylhydrazones in the presence of a catalytic amount of manganese dioxide under microwave irradiation. This new method featured easy operation and relatively short reaction-time.

  已经开发了一种有效且方便的方法，用于在催化量的二氧化锰的存在下，在微波辐射下，通过N-乙酰基hydr的C H胺化反应，制备1-未取代的1 H-吲唑。该新方法操作简便，反应时间相对较短。
• Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile
  作者：Nan-Ping Lei、Yan-Hua Fu、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01715g

  日期：——

  A series of analogues of the natural indazolium alkaloids were designed and synthesized. The thermodynamic driving forces of the 6 elemental steps for the analogues to gain hydride in acetonitrile were determined. The reduction mechanism of indazolium alkaloids by NADH coenzyme was examined.

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。