反-8,9-二氢-8,9-二羟基-7,10-二甲基苯并[C]吖啶 | 160637-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 反-8,9-二氢-8,9-二羟基-7,10-二甲基苯并[C]吖啶
• 英文名称: trans-7,10-dimethylbenz[c]acridine 8,9-dihydrodiol
• 英文别名: trans-8,9-Dihydro-8,9-dihydroxy-7,10-dimethylbenz[C]acridine；(8S,9S)-7,10-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-b]quinoline-8,9-diol
• CAS: 160637-29-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MGJQPVORMKNYPN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-1,4,5,6,7,7-Hexachloro-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride 、 反-8,9-二氢-8,9-二羟基-7,10-二甲基苯并[C]吖啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  大鼠主要肝微粒体代谢物7,9-二甲基苯并[c] ac啶的立体化学。

  摘要：

  反相高效液相色谱分离了未经处理的苯巴比妥和3-甲基胆碱预处理的大鼠肝微粒体中与大鼠肝微粒体一起孵育形成的7,9-二甲基苯并[c] ac啶和7,10-二甲基苯并[c] ac啶的单官能化二氢二醇代谢物液相色谱。通过具有（+）-（1R，2S，4S）-endo-1,4,5,6,7,7-六氯双环-[2.2.1] hept-5的非对映异构酯的HPLC测定每种对映异构体的相对量烯-2-羧酸（HCA）。对于K区二氢二醇，使用经验方法从其圆二色光谱确定绝对构型。通过激子手性法从其双-4-（二甲基氨基）苯甲酸酯的CD光谱确定了7,9-二甲基苯并[c] ac啶的3,4-二氢二醇的绝对构型。对于8，的8,9-dihydrodiol 通过（+）-HCA酯的正相HPLC与文献数据的比较，初步确定了10-二甲基苯并[c] ac啶的绝对构型。在每种情况下，对于非K区二氢二醇，R，R-构型的光学纯度＞ 86％，对于K区二氢二醇，光学纯度＞

  DOI：

  10.1021/tx00044a004

文献信息

• The Stereochemistry of the Major Rat Hepatic Microsomal Metabolites of 7,9-Dimethylbenz[c]acridine and 7,10-Dimethylbenz[c]acridine
  作者：Yuerong Ye、Colin C. Duke、Gerald M. Holder

  DOI：10.1021/tx00044a004

  日期：1995.3

  dichroic spectra using the empirical method. The absolute configuration of 3,4-dihydrodiol of 7,9-dimethylbenz[c]acridine was determined by the exciton chirality method from the CD spectrum of its bis-4-(dimethylamino)benzoate ester. For the 8,9-dihydrodiol of 7,10-dimethylbenz[c]acridine the absolute configurations were tentatively assigned by normal-phase HPLC comparison of the (+)-HCA esters with

  反相高效液相色谱分离了未经处理的苯巴比妥和3-甲基胆碱预处理的大鼠肝微粒体中与大鼠肝微粒体一起孵育形成的7,9-二甲基苯并[c] ac啶和7,10-二甲基苯并[c] ac啶的单官能化二氢二醇代谢物液相色谱。通过具有（+）-（1R，2S，4S）-endo-1,4,5,6,7,7-六氯双环-[2.2.1] hept-5的非对映异构酯的HPLC测定每种对映异构体的相对量烯-2-羧酸（HCA）。对于K区二氢二醇，使用经验方法从其圆二色光谱确定绝对构型。通过激子手性法从其双-4-（二甲基氨基）苯甲酸酯的CD光谱确定了7,9-二甲基苯并[c] ac啶的3,4-二氢二醇的绝对构型。对于8，的8,9-dihydrodiol 通过（+）-HCA酯的正相HPLC与文献数据的比较，初步确定了10-二甲基苯并[c] ac啶的绝对构型。在每种情况下，对于非K区二氢二醇，R，R-构型的光学纯度＞ 86％，对于K区二氢二醇，光学纯度＞