2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: KYOYVZZZFJRLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Paraschivescu, Codruta C.; Coman, Anca G.; Anghel, Cətəlin C., Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 4, p. 339 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型炔基桥接的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560387
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  新型炔基桥接的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。 描述了通过乙二唑取代的苯基溴化物和各种芳基乙炔之间的钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联合成新的炔基衍生的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。对目标化合物的吸收和发射光谱的研究表明，发射光谱在近蓝色和蓝色区域以及高发光强度。提出的方法对于合成发光小分子或其他复杂衍生物的前体非常方便，这些发光小分子或其他复杂衍生物的前体可用于制备OLED作为电子传输组分。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560387

文献信息

• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Copper-Mediated Direct Arylation of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Tsuyoshi Kawano、Tomoki Yoshizumi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9011212

  日期：2009.7.16

  The copper-mediated direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles with aryl iodides proceeds efficiently in the presence of suitable ligands and bases. This method allows the installation of a variety of aryl moieties bearing a functional group such as ketone, ester, or nitrile so as to enable the facile construction of various functionalized oxadiazole and triazole core π systems.

  在合适的配体和碱的存在下，铜介导的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘的直接芳基化反应有效进行。该方法允许安装带有诸如酮，酯或腈之类的官能团的各种芳基部分，从而使得能够容易地构建各种官能化的恶二唑和三唑核π系统。
• In Situ Generated Cetyltrimethylammonium Bisulphate in Choline Chloride–Urea Deep Eutectic Solvent: A Novel Catalytic System for One Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole
  作者：Priyanka Anant More、Balu Laxman Gadilohar、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1007/s10562-014-1288-3

  日期：2014.8

  Cetyltrimethylammonium bisulphate ([CTA]HSO4) catalysed one pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acid and acid hydrazide in biodegradable deep eutectic solvent is investigated. [CTA]HSO4 is generated in situ from cetyltrimethylammonium peroxodisulphate. Cyclization of diacylhydrazide using [CTA]HSO4 gives best alternative to traditional dehydration agents. Its remarkable

  研究了十六烷基三甲基硫酸氢铵 ([CTA]HSO4) 在可生物降解的低共熔溶剂中催化由羧酸和酰肼一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。[CTA]HSO4 由十六烷基三甲基过二硫酸铵原位生成。使用 [CTA]HSO4 环化二酰肼是传统脱水剂的最佳替代品。其显着特点包括程序更温和、后处理和纯化简单、产品产率从高到高、使用廉价、可回收的试剂，以及避免使用有毒催化剂/试剂和溶剂的环保方面。图形摘要。
• Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study
  作者：G. Mallesham、S. Balaiah、M. Ananth Reddy、B. Sridhar、Punita Singh、Ritu Srivastava、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c3pp50284h

  日期：2014.2

  Six novel anthracene-oxadiazole derivatives, 4a (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5- p-tolyl-1,3,4-oxadiazole), 4b (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), 4c (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole), 8a (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5- m-tolyl-1,3,4-oxadiazole), 8b (2-(3-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole) and 8c (2-(3-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole) have been synthesized and characterized for use as emitters in organic light emitting devices (OLEDs). They show good thermal stability (Td, 297–364 °C) and glass transition temperatures (Tg) in the range of 82–98 °C, as seen from the thermo gravimetric analysis and differential scanning calorimetric studies. The solvatochromism phenomenon and electrochemical properties have been studied in detail using UV-Vis absorption, fluorescence spectroscopy and cyclic voltammetry. TD-DFT calculations have been carried out to understand the electrochemical and photophysical properties. The spatial structures of 4b and 8c are further confirmed by X-ray diffraction analysis. Un-optimized non-doped electroluminescent devices were fabricated using these anthracene derivatives as emitters with the following device configuration: ITO (120 nm)/α-NPD (30 nm)/ 4a–4c or 8a–8c (35 nm)/BCP (6 nm)/Alq3 (28 nm)/LiF (1 nm)/Al (150 nm). Among all the six compounds, 8a displays the maximum brightness of 1728 cd m−2 and current efficiency 0.89 cd A−1. Furthermore, as an electron transporter, 8a exhibited superior performance (current efficiency is 11.7 cd A−1) than the device using standard Alq3 (current efficiency is 8.69 cd A−1), demonstrating its high potential for employment in OLEDs. These results indicate that the new anthracene-oxadiazole derivatives could play an important role in the development of OLEDs.

  合成并表征了六种新型蒽-噁二唑衍生物，分别为：4a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-p-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、4b（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）、4c（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑）、8a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-m-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、8b（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）和8c（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑），用于有机发光器件（OLEDs）中的发光材料。通过热重分析和差示扫描量热研究显示，它们具有良好的热稳定性（Td，297–364 °C）和玻璃转变温度（Tg），范围为82–98 °C。使用紫外-可见吸收、荧光光谱和循环伏安法对溶剂色变现象和电化学性质进行了详细研究。开展了TD-DFT计算以理解其电化学和光物理性质。通过X射线衍射分析进一步确认了4b和8c的空间结构。采用这些蒽衍生物作为发光材料制备了未优化的非掺杂电致发光器件，器件配置为：ITO（120 nm）/α-NPD（30 nm）/4a–4c或8a–8c（35 nm）/BCP（6 nm）/Alq3（28 nm）/LiF（1 nm）/Al（150 nm）。在这六种化合物中，8a表现出最高亮度1728 cd m−2和电流效率0.89 cd A−1。此外，作为电子传输材料，8a的性能优于采用标准Alq3的器件（电流效率为8.69 cd A−1），显示出其在OLEDs中的应用潜力。这些结果表明，新型蒽-噁二唑衍生物在OLEDs的发展中可能发挥重要作用。