(E)-4,5-dicyano-1-methyl-2-(1-octenyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4,5-dicyano-1-methyl-2-(1-octenyl)imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-[(1E)-1-octenyl]-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile；1-methyl-2-[(E)-oct-1-enyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: LRWNMPMGFDRKQC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 生成 (E)-4,5-dicyano-1-methyl-2-(1-octenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型含锌氮杂环的制备与反应

  摘要：

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00427-4

文献信息

• A convenient preparation of functionalized arylzinc compounds by the reaction of zinc/silver-graphite with aryl iodides
  作者：Alois Fürstner、Robert Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79962-x

  日期：1994.2

  Aryl- and hetero-aryl iodides react under very mild conditions (THF, 25 °C) with a Zn(Ag) couple deposited on graphite leading to the corresponding zinc reagents in excellent yields. In the presence of CuCN·2LiCl or catalytic amounts of Pd(0), these unsaturated zinc species can be acylated, allylated or coupled with iodoalkenes.

  芳基和杂芳基碘化物在非常温和的条件下（THF，25°C）与沉积在石墨上的Zn（Ag）对反应，从而以优异的产率得到相应的锌试剂。在CuCN·2LiCl或催化量的Pd（0）的存在下，这些不饱和锌物质可以被酰化，烯丙基化或与碘代烯烃偶联。