1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)indoline
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00577516
• 分子量: 304.326
• InChiKey: WYAWSKLQKNUOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)indoline 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Practical and Cost-Effective Manufacturing Route for the Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor

  摘要：

  Compound 1, a potent and irreversible inhibitor of beta-lactamases, is in clinical trials with beta-lactam antibiotics for the treatment of serious and antibiotic-resistant bacterial infections. A short, scalable, and cost-effective route for the production of this densely functionalized polycyclic molecule is described.

  DOI：

  10.1021/ol4031606
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)-N-(2-iodophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2分子内还原性交叉偶联？Csp3键形成

  摘要：

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403093

文献信息

• Synthesis and SAR of novel, 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) identified by functional high-throughput screening (HTS)
  作者：Darren W. Engers、Patrick R. Gentry、Richard Williams、Julie D. Bolinger、C. David Weaver、Usha N. Menon、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.007

  日期：2010.9

  Herein we disclose the synthesis and SAR of a series of 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide compounds as mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) that were identified via a functional HTS. An iterative parallel approach to these compounds culminated in the discovery of VU0364439 (11) which represents the most potent (19.8 nM) mGlu4 PAM reported to date.

  在此，我们公开了一系列 4-(苯基氨磺酰基)苯基乙酰胺化合物作为 mGlu 4正变构调节剂 (PAM)的合成和 SAR，这些化合物通过功能性 HTS 鉴定。对这些化合物的迭代平行方法最终发现了 VU0364439 ( 11 )，它代表了迄今为止报道的最有效 (19.8 nM) mGlu 4 PAM。
• A Mild Copper-mediated Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Yamada、Tetsuji Kubo、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-19782

  日期：——

  A unique combination of copper iodide and cesium acetate was found to mediate intramolecular amination of aryl halides under mild conditions. The reaction proceeds at room temperature with primary or N-benzyl amines and at moderately elevated temperatures with other amine derivatives. The reaction has been applied to the formation of 5-, 6-, and 7-membered rings. Remarkably, halogens at the meta-position

  发现碘化铜和醋酸铯的独特组合在温和条件下介导芳基卤化物的分子内胺化。该反应在室温下用伯胺或 N-苄基胺进行，在适度升高的温度下用其他胺衍生物进行。该反应已应用于形成 5、6 和 7 元环。值得注意的是，保留了间位的卤素，提供了优于钯催化系统的决定性优势。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Csp²Csp³Bond Formation
  作者：Hui Liu、Jianpeng Wei、Zongjun Qiao、Yana Fu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201403093

  日期：2014.7.1

  A Pd‐catalyzed efficient reductive cross‐coupling reaction without metallic reductant to construct a Csp2Csp3 bond has been reported. A PdIV complex was proposed to be a key intermediate, which subsequently went through double oxidative addition and double reductive elimination to produce the cross‐coupling products by involving Pd0/II/IV in one transformation. The oxidative addition from PdII to

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。
• Practical and Cost-Effective Manufacturing Route for the Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor
  作者：Steven P. Miller、Yong-Li Zhong、Zhijian Liu、Michael Simeone、Nobuyoshi Yasuda、John Limanto、Zheng Chen、Joseph Lynch、Vincent Capodanno

  DOI：10.1021/ol4031606

  日期：2014.1.3

  Compound 1, a potent and irreversible inhibitor of beta-lactamases, is in clinical trials with beta-lactam antibiotics for the treatment of serious and antibiotic-resistant bacterial infections. A short, scalable, and cost-effective route for the production of this densely functionalized polycyclic molecule is described.