4-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 343.409
• InChiKey: IXLZYONSBUSZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 4-氨基-10H-啶-9-酮 以 苯酚 为溶剂， 以10%的产率得到4-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileishmanial activity of (1,3-benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives

  摘要：

  通过基于Ullman反应的程序，合成了（1,3-苯并噻二唑-2-基）氨基-9-（10H）-吖啶酮衍生物，并评估了其体外抗锥虫和抗HIV活性。两种衍生物，即4-（6-硝基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮和1-（6-氨基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮，表现出选择性抗锥虫活性，主要是由于其对阿米巴特异阶段的毒性。结果表明：在母体氨基-9-（10H）-吖啶酮环上添加苯并噻二唑基团可以增强抗锥虫能力，而在位置2上的氨基链携带6-氨基-苯并噻二唑基团或在位置4上的氨基链携带6-硝基-苯并噻二唑基团对于特定的抗阿米巴活性至关重要。(C) 2004 Elsevier SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.04.006

文献信息

• ¹H and¹³C chemical shifts for acridines: Part XVII. (1,3-Benzothiazol-2-yl)amino-9(10<i>H</i>)-acridinone derivatives
  作者：A. Avellaneda、M. Robin、R. Faure、A. Périchaud、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1049

  日期：2002.8

  The 1H and 13C NMR resonances for 16 acridin‐9(10H)‐ones substituted with amino or (1,3‐benzothiazol‐2‐yl)amino groups were completely and unequivocally assigned by the concerted application of gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC experiments. Evidence for hydrogen bond and amino–imino tautomerism is presented for 1‐ and 4‐substituted acridin‐9(10H)‐ones. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 gs-COSY、gs-HMQC 的协同应用，16 个被氨基或（1,3-苯并噻唑-2-基）氨基取代的吖啶-9（10H）-酮的 1H 和 13C NMR 共振完全明确和 gs-HMBC 实验。1-和4-取代吖啶-9(10H)-酮的氢键和氨基-亚氨基互变异构现象的证据。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and antileishmanial activity of (1,3-benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives
  作者：Florence Delmas、Antonio Avellaneda、Carole Di Giorgio、Maxime Robin、Erik De Clercq、Pierre Timon-David、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.04.006

  日期：2004.8

  (1,3-Benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives were synthesized via a procedure based on the Ullman reaction and were assessed for their in vitro antileishmanial and anti-HIV activities. Two derivatives, 4-(6-nitro-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one and 1-(6-amino-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one, revealed a selective antileishmanial activity, mainly due to amastigote-specific toxicity. Results suggested that:the addition of a benzothiazole group on a parent amino-9-(l OH)-acridinone ring could enhance antileishmanial abilities,the presence of a 6-amino-benzothiazole group on position 2 amino chain or a 6-nitro-benzothiazole group on position 4 amino chain was essential for specific anti-amastigote properties. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  通过基于Ullman反应的程序，合成了（1,3-苯并噻二唑-2-基）氨基-9-（10H）-吖啶酮衍生物，并评估了其体外抗锥虫和抗HIV活性。两种衍生物，即4-（6-硝基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮和1-（6-氨基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮，表现出选择性抗锥虫活性，主要是由于其对阿米巴特异阶段的毒性。结果表明：在母体氨基-9-（10H）-吖啶酮环上添加苯并噻二唑基团可以增强抗锥虫能力，而在位置2上的氨基链携带6-氨基-苯并噻二唑基团或在位置4上的氨基链携带6-硝基-苯并噻二唑基团对于特定的抗阿米巴活性至关重要。(C) 2004 Elsevier SAS. 保留所有权利。

表征谱图