5-(Hexyloxy)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(Hexyloxy)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-hexoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: GGMXKZCJQMFRQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hexyloxy)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid 、 4-氯氯苄 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-(hexyloxy)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and

  摘要：

  这项发明涉及具有抑制脂氧合酶、磷脂酶A.sub.2和白三烯拮抗活性的取代吲哚衍生物，可用作抗炎、抗过敏和细胞保护剂。

  公开号：

  US05420289A1
• 作为产物：
  描述：

  O-去甲基-N-去氯苯甲酰基吲哚美辛 、 1-碘己烷 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(Hexyloxy)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and

  摘要：

  这项发明涉及具有抑制脂氧合酶、磷脂酶A.sub.2和白三烯拮抗活性的取代吲哚衍生物，可用作抗炎、抗过敏和细胞保护剂。

  公开号：

  US05420289A1

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLE-, INDENE-, PYRANOINDOLE- AND TETRAHYDROCARBAZOLE- ALKANOIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLA 2? AND LIPOXYGENASE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0502106A1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US5229516A
  申请人：——

  公开号：US5229516A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5420289A
  申请人：——

  公开号：US5420289A

  公开（公告）日：1995-05-30
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE-, INDENE-, PYRANOINDOLE- AND TETRAHYDROCARBAZOLE- ALKANOIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLA2 AND LIPOXYGENASE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1991006537A2

  公开（公告）日：1991-05-16

  (EN) There are disclosed compounds of the formula: A(CH2)nO-B, wherein A is C4-C8 alkyl, phenoxyethyl, phenoxyphenyl or a group having formula (a) or (b), wherein X is -N- or (c); Z is (d), (e), (f), (g), -S- or -O-; R1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted with trifluoromethyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; or R1 and R2 taken together form a benzen ring; R3 is hydrogen or lower alkyl; n is 1-2; B is (h), (i), (j) or (k); wherein R4 is -CO2R2, (l), (m), (n), (o) or (p); m is 0-3; R5 is (q); or phenyl or phenyl substituted by halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; R6 is A(CH2)nO- or halo; with the proviso that when R6 is halo, R5 is (r); R7 is lower alkyl; Y is -CH2- or -O-; R8 is lower alkyl or -(CH2)mCO2R3; R9 is (s) or -CH2R10; R10 is lower alkyl, phenyl, phenyl substituted with carboxy, halo, loweralkylthio or loweralkylsulfinyl, pyridyl, furanyl or quinolinyl; R11 is lower alkyl or phenyl; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule: A(CH2)nO-B, où: A représente un alkyle C4-C8, un phénoxyéthyle, un phénoxyphényle ou un groupe ayant la formule (a) ou (b), où X représente -N- ou (c), Z représente (d), (e), (f), (g), -S- ou -O-, R1 représente l'hydrogène, un alkyle inférieur, un phényle ou un phényle substitué par un trifluorométhyle, R2 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne fermée de benzène, R3 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur; n est égal à 1 ou à 2; B représente un groupe ayant la formule (h), (i), (j) ou (k), où R4 représente -CO2R2, (l), (m), (n), (o) ou (p), m est égal à un nombre compris entre 0 et 3, R5 représente (q), un phényle ou un phényle substitué par un halo, un alkylthio inférieur, un alkylsulfinyle inférieur ou un alkyle sulfonyle inférieur, R6 représente A(CH2)no- ou un halo, à la condition que, lorsque R6 représente un halo, R5 représente (r), R7 représente un alkyle inférieur, Y représente -CH2- ou -O-, R8 représente un alkyle inférieur ou -(CH2)mCO2R3; R9 représente (s) ou -CH2R10, R10 représente un alkyle inférieur, un phényle, un phényle substitué par un carboxy, un halo, un alkylthio inférieur ou un alkylsulfinyle inférieur, un pyridyle, un furanyle ou un quinolinyle, R11 représente un alkyle ou un phényle inférieur; ainsi qu'aux sels pharmacologiquement acceptables de tels composés, et à leur utilisation dans le traitement d'états inflammatoires, tels que l'arthrite rhumatoïde, la colite ulcérative, le psoriasis et d'autres réactions d'hypersensibilité immediate, dans le traitement d'états obstructifs des voies bronchonasales se développant par l'intermédiaire de la leukotriène, telle que la rhinite allergique, l'asthme bronchique allergique et similaires, et comme agents cytoprotecteurs gastriques.
• Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05229516A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  There are disclosed compounds of the formula A(CH.sub.2).sub.n O-B wherein A is C.sub.4 -C.sub.8 alkyl, phenoxyethyl, phenoxyphenyl or a group having the formula ##STR1## wherein ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted with trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together form a benzene ring; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; n is 1-2; B is ##STR3## wherein ##STR4## m is 0-3; R.sup.5 is ##STR5## or phenyl or phenyl substituted by halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; R.sup.6 is A(CH.sub.2).sub.n O-- or halo; with the proviso that when R.sup.6 is halo, R.sup.5 is ##STR6## R.sup.7 is lower alkyl; Y is --CH.sub.2 -- or --O--; R.sup.8 is lower alkyl or --(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.9 is ##STR7## or --CH.sub.2 R.sup.10 ; R.sup.10 is lower alkyl, phenyl, phenyl substituted with carboxy, halo, loweralkylthio or loweralkylsulfinyl, pyridyl, furanyl or quinolinyl; R.sup.11 is lower alkyl or phenyl; Z is hydrogen, lower alkyl or --N(CH.sub.3)OH; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.

  揭示了具有以下结构的化合物A(CH.sub.2).sub.n O-B：其中A是C.sub.4 -C.sub.8烷基，苯氧基乙基，苯氧基苯基或具有以下结构的基团： 其中 R.sup.1是氢，较低烷基，苯基或三氟甲基取代的苯基； R.sup.2是氢或较低烷基； 或R.sup.1和R.sup.2一起形成苯环； R.sup.3是氢或较低烷基； n为1-2； B是： 其中 m为0-3； R.sup.5是： 或苯基或被卤素，较低烷基硫醚，较低烷基磺醇或较低烷基磺酰基取代的苯基； R.sup.6是A(CH.sub.2).sub.n O--或卤素； 但有一个条件是当R.sup.6为卤素时，R.sup.5为： R.sup.7是较低烷基； Y是--CH.sub.2 --或--O--； R.sup.8是较低烷基或--(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.3； R.sup.9是： 或--CH.sub.2 R.sup.10； R.sup.10是较低烷基，苯基，被羧基，卤素，较低烷基硫醚或较低烷基磺酰基取代的苯基，吡啶基，呋喃基或喹啉基取代的苯基； R.sup.11是较低烷基或苯基； Z是氢，较低烷基或--N(CH.sub.3)OH； 以及其药理学上可接受的盐，以及它们在治疗炎症性疾病，如类风湿关节炎，溃疡性结肠炎，银屑病和其他即时超敏反应的治疗中的用途；在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性疾病，如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等的用途；以及作为胃粘膜保护剂。