2,4-dimethoxy-6-(thiophen-2-yl)-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-(thiophen-2-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6-thiophen-2-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: SQNYBILFUDDJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 145.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到2,4-dimethoxy-6-(thiophen-2-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed carbomethoxyvinylation and thienylation of 5-iodo(bromo)-2,4-dimethoxypyrimidine in water

  摘要：

  (E)-5-（乙 carbomethylvinyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（la）在 90% 的高产率下，室温下经过异相 Heck 反应，用甲基 acrylic 酸和 n-Bu4NHSO4、碳酸钾水溶液，制得 2,4-双甲氧ypyrimidine（3）的产物（2）。同样的条件下，用 thiophene 加热混合物回流，由 la 出发，获得了 5-（2- thiophenyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（3），产率为 50%。令人惊讶的是，将 la 和 thiophene 在 150℃，压力反应器（50 psi）下反应，只获得了 6-（2- thiophenyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（4）的 23% 产率。（C）1997 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01015-0

文献信息

• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• Palladium-catalysed carbomethoxyvinylation and thienylation of 5-iodo(bromo)-2,4-dimethoxypyrimidine in water
  作者：Ivan Basnak、Satoshi Takatori、Richard T Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01015-0

  日期：1997.7

  (E)-5-(2-Carbomethoxyvinyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (2) was prepared in high yield (90%) at room temperature from 5-iodo-2,4-dimethoxypyrimidine (la) via the heterogenous Heck-reaction with methyl acrylate in aqueous solution containing n-Bu4NHSO4 and potassium carbonate. Under the same conditions, using thiophene and heating the mixture under reflux, 5-(2-thienyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (3) was obtained in 50% yield starting from la, or in 37% yield starting from 5-bromo-2,4-dimethoxypyrimidine (Ib). Surprisingly, the use of la and thiophene at 150 degrees C in a pressure reactor (50 psi) resulted in a 23% yield of 6-(2-thienyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (4) only. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)-5-（乙 carbomethylvinyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（la）在 90% 的高产率下，室温下经过异相 Heck 反应，用甲基 acrylic 酸和 n-Bu4NHSO4、碳酸钾水溶液，制得 2,4-双甲氧ypyrimidine（3）的产物（2）。同样的条件下，用 thiophene 加热混合物回流，由 la 出发，获得了 5-（2- thiophenyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（3），产率为 50%。令人惊讶的是，将 la 和 thiophene 在 150℃，压力反应器（50 psi）下反应，只获得了 6-（2- thiophenyl）-2,4-双甲氧ypyrimidine（4）的 23% 产率。（C）1997 Elsevier Science Ltd。