(S)-((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(2S)-but-3-yn-2-yl]oxymethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LJCJDCHOKLCFEJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 [(8S,Z)-8-(benzyloxy)-2-phenylnon-6-en-2-yl](methyl)selane
  参考文献：
  名称：

  正式确定烯丙基取代反应（SN）的机理；在 1-苯基-2-乙烯基-环戊烷的高度对映选择性和非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  我们报告了苯基环戊烷的四种对映异构体中的每一种的有效立体选择性和高产合成，这些对映异构体在相邻的碳上具有季中心和 E-丙烯基链，涉及分子内烯丙基取代反应。作为其合成价值的补充，该过程模拟了 SN' 反应并允许预测其立体化学结果。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.571
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Norbornene and Propargylic Alcohols or Their Derivatives
  作者：Gavin C. Tsui、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/om500563h

  日期：2014.7.28

  Diastereoselective ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of norbornene and propargylic alcohols or their derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly stereoselective, giving exo cycloadducts in moderate to excellent yields with diastereoselectivities up to 92:8. When a chiral propargylic alcohol was used in the cycloaddition, up to 80% ee of the [2 + 2] cycloadducts was

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。
• Asymmetric Kinugasa Reaction of Cyclic Nitrones and Nonracemic Acetylenes
  作者：Sebastian Stecko、Adam Mames、Bartlomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo900121x

  日期：2009.4.17

  Kinugasa reactions between chiral acetylenes and five-membered nitrones, achiral and bearing a stereogenic center in both enantiomeric forms, proceed in moderate to good yield with high diastereoselectivity affording mostly one dominant product. The first step of the reaction is controlled by the configuration of the nitrone, whereas the protonation of intermediate enolate in the second step depends

  在两种对映体形式中，非手性和带有立体异构中心的手性乙炔和五元硝酮之间的Kinugasa反应以中等至良好的收率进行，具有高非对映选择性，主要提供了一种主要产物。反应的第一步由硝酮的构型控制，而在第二步中中间体烯醇盐的质子化主要取决于第一步中形成的桥头碳原子的构型。在错配的情况下，碳青霉烯骨架的C-6中心的构型也可能受到乙炔部分中立体中心的构型的影响。
• Stereoselective approach to alk-2-yne-1,4-diols. Application to the synthesis of musclide B
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00395-7

  日期：2002.4

  An expedient method for the stereoselective preparation of alk-2-yne-1,4-diols has been achieved, based on the addition of chiral alk-1-yn-3-ols (or their protected derivatives) to aldehydes mediated by zinc triflate, Et3N, and (+)- or (–)-N-methylephedrine. In general, the configuration observed at the emergent stereocenter depends on the N-methylephedrine employed resulting in good to excellent

  基于将手性烷基-1-yn-3-醇（或其受保护的衍生物）添加到由三氟甲磺酸锌介导的醛中，已经实现了一种立体选择性制备alk-2-yne-1,4-二醇的简便方法，Et 3 N和（+）-或（–）- N-甲基麻黄碱。通常，在新兴的立体中心观察到的构型取决于所使用的N-甲基麻黄碱，从而导致良好的非对映选择性。该策略已应用于对麝香的生物活性代谢产物B的对映选择性合成。
• Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η⁶-Arene/TsDPEN–Ruthenium(II) Catalyst
  作者：Noriyoshi Arai、Hironori Satoh、Noriyuki Utsumi、Kunihiko Murata、Kunihiko Tsutsumi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol4012184

  日期：2013.6.21

  Enantioselective hydrogenation of alkynyl ketones catalyzed by Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-p-cymene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the propargylic alcohols in up to 97% ee. The alkynyl moieties are left intact In most cases. The reaction can be conducted with a substrate-to-catalyst molar ratio as high as 5000 under 10 atm of H-2. The mode of enantioselection is elucidated with the transition state models directed by the CH/pi attractive interaction between the substrate and the catalytic species.
• CN115477606
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