2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroethyl)-[1,3]dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroethyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroethyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₃O₂
• 分子量: 309.62
• InChiKey: DBVGNGWVYJJALU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroethyl)-[1,3]dioxolane 在 chromium dichloride 、 水 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4S,5S)-4-[(Z)-2-chloroethenyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1-Halo-1-alkenes and (Z)-1-Halo-2-alkoxy-1-alkenes Using Cr(II/III) and Fe(0)

  摘要：

  在室温下，湿润的四氢呋喃中，通过Fe(0)再生Cr(II)或Cr(III)还原1,1,1-三卤代烷烃，能立体选择性地以良好至优异的产率生成(Z)-1-卤-1-烯烃和(Z)-1-卤-2-烷氧基-1-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951467
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroethyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基铬类胡萝卜素：生成，表征和反应性。亚乙烯基类胡萝卜素内部质子返回现象的第一个证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016515n

文献信息

• Chromium Vinylidene Carbenoids:  Generation, Characterization, and Reactivity. First Evidence for an Internal Proton Return Phenomenon with Vinylidene Carbenoids
  作者：Rachid Baati、D. K. Barma、J. R. Falck、C. Mioskowski

  DOI：10.1021/ja016515n

  日期：2001.9.1
• Preparation of (<i>Z</i>)-1-Halo-1-alkenes and (<i>Z</i>)-1-Halo-2-alkoxy-1-alkenes Using Cr(II/III) and Fe(0)
  作者：J. Falck、Charles Mioskowski、Anyu He、Romain Bejot

  DOI：10.1055/s-2006-951467

  日期：2006.9

  Reduction of 1,1,1-trihaloalkanes by Cr(II) or Cr(III) regenerated by Fe(0) in moist tetrahydrofuran at room temperature stereoselectively generates (Z)-1-halo-1-alkenes and (Z)-1-halo-2-alkoxy-1-alkenes in good to excellent yields.

  在室温下，湿润的四氢呋喃中，通过Fe(0)再生Cr(II)或Cr(III)还原1,1,1-三卤代烷烃，能立体选择性地以良好至优异的产率生成(Z)-1-卤-1-烯烃和(Z)-1-卤-2-烷氧基-1-烯烃。
• A convenient synthesis of (Z)-1-chloro-1-alkenes and (Z)-1-chloro-2-alkoxy-1-alkenes
  作者：Rachid Baati、D.K. Barma、U.Murali Krishna、Charles Mioskowski、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02304-8

  日期：2002.2

  Mild, room temperature CrCl2 reduction of 1,1,1-trichloroalkanes stereoselectively generates (Z)-1-chloro-2-substituted-1-alkenes in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.