2-(1-benzimidazolyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-benzimidazolyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: N-(2-chlorophenacyl)benzimidazole；2-(benzimidazol-1-yl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD12645505
• 分子量: 270.718
• InChiKey: HTTOWUAYYPGFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzimidazolyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-(1-benzimidazolyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并咪唑类化合物的环保合成与抗真菌评价

  摘要：

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02575-9
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴-2'-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到2-(1-benzimidazolyl)-1-(2-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并咪唑类化合物的环保合成与抗真菌评价

  摘要：

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02575-9

文献信息

• Eco-friendly synthesis and antifungal evaluation of N-substituted benzimidazoles
  作者：Diana Vargas-Oviedo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino、Jaime Portilla

  DOI：10.1007/s00706-020-02575-9

  日期：2020.4

  AbstractA convenient synthesis of N-phenacylbenzimidazoles in high yields (90–95%) by the N-alkylation reaction of 1H-benzimidazole with phenacyl bromides is provided. The carbonyl group reduction in the products offered the respective N-(2-aryl-2-hydroxyethyl)benzimidazoles in yields up to 97%. In the optimization of reaction conditions for preparing these N-substituted benzimidazoles (ketones and

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要