(E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 1366416-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1366416-47-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂
• 分子量: 366.506
• InChiKey: JNBNQOWYCIJGBV-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到2-Benzyl-1-(2-phenylethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基叔胺的区域和立体选择性γ-芳基化：潜在的腺苷酸环化酶抑制剂的鉴定。

  摘要：

  取代的烯丙基胺及其衍生物是许多药物分子和天然产物的关键结构图案。已开发出一般，温和且实用的叔烯丙基胺的钯催化γ-芳基化反应，这是最具挑战性的Heck芳基化底物之一。γ-芳基化产物以优异的区域选择性和立体选择性获得。此外，已经从γ-芳基化产物中鉴定出了新型和有效的腺苷酸环化酶抑制剂，其具有治疗神经性和炎性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol503748t
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyltryptamine 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基叔胺的区域和立体选择性γ-芳基化：潜在的腺苷酸环化酶抑制剂的鉴定。

  摘要：

  取代的烯丙基胺及其衍生物是许多药物分子和天然产物的关键结构图案。已开发出一般，温和且实用的叔烯丙基胺的钯催化γ-芳基化反应，这是最具挑战性的Heck芳基化底物之一。γ-芳基化产物以优异的区域选择性和立体选择性获得。此外，已经从γ-芳基化产物中鉴定出了新型和有效的腺苷酸环化酶抑制剂，其具有治疗神经性和炎性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol503748t

文献信息

• Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Isomerization/<i>N</i>-Acyliminium Cyclization Sequence for the Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Ragnhild G. Ohm、Erhad Ascic、Sebastian T. Le Quement、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/jo402192s

  日期：2013.12.20

  reaction but also attractive possibilities for total synthesis, including rapid generation of molecular complexity and formation of quaternary stereogenic centers. TBHCs can also be accessed by harnessing the Suzuki cross-coupling reaction to the isomerization/N-acyliminium cyclization sequence. Finally, diastereo- and enantioselective versions of the title reaction have been examined using substrate control

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。
• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS FOR NEUROPATHIC AND INFLAMMATORY PAIN
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160272572A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention generally relates to adenylyl cyclase inhibitor compounds and methods for treating neuropathic or inflammatory pain by using those compounds.

  这项发明通常涉及腺苷酸环化酶抑制剂化合物及利用这些化合物治疗神经病理性或炎症性疼痛的方法。
• Adenylyl cyclase inhibitors for neuropathic and inflammatory pain
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10144700B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The invention generally relates to adenylyl cyclase inhibitor compounds and methods for treating neuropathic or inflammatory pain by using those compounds.

  本发明一般涉及腺苷酸环化酶抑制剂化合物以及使用这些化合物治疗神经性或炎症性疼痛的方法。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective γ-Arylation of Tertiary Allylic Amines: Identification of Potent Adenylyl Cyclase Inhibitors
  作者：Zhishi Ye、Tarsis F. Brust、Val J. Watts、Mingji Dai

  DOI：10.1021/ol503748t

  日期：2015.2.20

  Substituted allylic amines and their derivatives are key structural motifs of many drug molecules and natural products. A general, mild, and practical palladium-catalyzed γ-arylation of tertiary allylic amines, one of the most challenging Heck arylation substrates, has been developed. The γ-arylation products were obtained in excellent regio- and stereoselectivity. Moreover, novel and potent adenylyl

  取代的烯丙基胺及其衍生物是许多药物分子和天然产物的关键结构图案。已开发出一般，温和且实用的叔烯丙基胺的钯催化γ-芳基化反应，这是最具挑战性的Heck芳基化底物之一。γ-芳基化产物以优异的区域选择性和立体选择性获得。此外，已经从γ-芳基化产物中鉴定出了新型和有效的腺苷酸环化酶抑制剂，其具有治疗神经性和炎性疼痛的潜力。