1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 5342-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(benzimidazol-1-yl)-5-nitropyridine；1-(5-nitropyridin-2-yl)benzimidazole
• CAS: 5342-66-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• mdl: MFCD01466700
• 分子量: 240.221
• InChiKey: DVYIACQXMUFTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 N-(6-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(trifluoromethoxy)pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION
  [FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY

  摘要：

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。

  公开号：

  WO2016057931A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-氟-5-硝基吡啶 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体 CYP17A1 抑制剂作为潜在前列腺癌药物的合成和构效关系

  摘要：

  根据我们之前在苯并咪唑支架上的工作，合成了 20 种针对 CYP17A1 的新化合物，并评估了它们的生物活性。抑制 CYP17A1 是治疗前列腺癌的重要方式，前列腺癌仍然是男性中最常见的癌症类型。生物学评估包括 CYP17A1 羟化酶和裂解酶抑制、CYP3A4 和 P450 氧化还原酶 (POR) 抑制，以及 PC3 前列腺癌细胞的抗增殖活性。选择最有效的化合物进行进一步分析，包括计算机建模。这种联合努力产生了一种化合物（comp 2，IC50 1.2 µM，在 CYP17A1 中），其效力与阿比特龙相当，并且对其他测试靶标具有选择性。此外，

  DOI：

  10.3390/biom12020165

文献信息

• Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10118890B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl)—NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl), —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)、-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)、 包括 (a) 使具有以下结构的化合物反应 在第一种合适的溶剂中，在碱存在的条件下，用三氟甲基化合剂生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：
• Trifluoromethoylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10676424B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without substitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl) —NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl); —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)、-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)；-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括： (a) 使具有以下结构的化合物反应 在有碱存在的情况下，在第一种合适的溶剂中，用三氟甲基化合剂在一定条件下生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：
• Synthesis and pharmacological activity of N-hetaryl-3(5)-nitropyridines
  作者：A. I. Klimenko、L. N. Divaeva、A. A. Zubenko、A. S. Morkovnik、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov

  DOI：10.1134/s1068162015030048

  日期：2015.7

  Previously undescribed 2-, 4or 6-substituted hetaryl-3(5)-nitropyridines were synthesized by the interaction of a number of chlorosubstituted 3(5)-nitropyridines with some diazoles or 3-chloropyridazin-6one. In addition, pyrazolyl-3-nitropyridines were prepared by both the above method and cyclization of hydrazinopyridines, which, in turn, were synthesized by the treatment of chlorosubstituted 3-nitropyridines with hydrazine. It has been shown that these compounds have a moderate antibacterial activity against some pathogenic Gram-positive and Gram-negative bacteria (Staphylococcus aureus and Escherichia coli) and a strong protistocidal effect on protozoa species Colpoda steinii surpassing in this respect clinically used reference drugs.
• TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US20170298008A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R 1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl) 7 , —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl) —NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl), —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:
• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。