9-Amino-2,3-dihydro-5-butyl-2-propylpyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Amino-2,3-dihydro-5-butyl-2-propylpyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 9-amino-5-butyl-2-propyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O
• 分子量: 297.4
• InChiKey: CYGQAKFDFIUFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyanobenz[d]-1,3-oxazine-2-spiro-4'-(1'-propyl)-2'-pyrrolidinone 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-Amino-2,3-dihydro-5-butyl-2-propylpyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过二有机锌介导的串联烷基化/环化合成 5-取代氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉酮

  摘要：

  摘要 二有机锌试剂与 N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles 的反应通过整体单锅串联烷基化/环化序列提供 5-取代的氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉。机理考虑表明，原位生成的邻醌甲基亚胺（氮杂邻二甲苯）作为反应中间体，可以通过共轭加成从二有机锌试剂中捕获烷基。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542537

文献信息

• Heterocyclic fused tricyclic compounds
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0245053B1

  公开（公告）日：1992-11-25
• US4975435A
  申请人：——

  公开号：US4975435A

  公开（公告）日：1990-12-04
• US5118688A
  申请人：——

  公开号：US5118688A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Synthesis of 5-Substituted Aminopyrrolo[3,4-b]quinolinones by a Diorganozinc-Mediated Tandem Alkylation/Cyclization
  作者：James B. Campbell、Judy W. Firor

  DOI：10.1080/00397911.2010.542537

  日期：2012.6

  with N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles provides 5-substituted aminopyrrolo[3,4-b]quinolines by an overall single-pot, tandem alkylation/cyclization sequence. Mechanistic considerations suggest an in situ–generated ortho-quinone methide imine (aza-ortho-xylylene) as a reactive intermediate, which may trap an alkyl group from the diorganozinc reagent by a conjugate addition. GRAPHICAL

  摘要 二有机锌试剂与 N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles 的反应通过整体单锅串联烷基化/环化序列提供 5-取代的氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉。机理考虑表明，原位生成的邻醌甲基亚胺（氮杂邻二甲苯）作为反应中间体，可以通过共轭加成从二有机锌试剂中捕获烷基。图形概要