ethyl (Z)-3-amino-4,4-difluorobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-amino-4,4-difluorobut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-4,4-difluorobut-2-enoate
• 化学式: C₆H₉F₂NO₂
• 分子量: 165.14
• InChiKey: UVDSFXKVWRRSQT-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-amino-4,4-difluorobut-2-enoate 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到ethyl 5-(difluoromethyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl (Z)-3-amino-4,4-difluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006

文献信息

• Fluorinated diaminobutane derivatives
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0046712A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  Novel fluorinated diaminobutane derivatives are inhibitors of gamma-aminobutyric acid transaminase and have the following general Formula l:- R1 represents hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl-C1-C4 R, represents hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl-C1-C4 alkyl; R2 represents hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl-C1-C4 alkyl, or R4 is as defined below; R3 represents hydrogen or, except when R2 represents R4, R4, where R4 is as defined below; each R4 independently represents C2-CS alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C,-C4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from the carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; and p represents 1 or 2, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  新型氟化二氨基丁烷衍生物是γ-氨基丁酸转氨酶的抑制剂，具有以下通式l：- R1 代表氢、C1-C6 烷基或苯基-C1-C4 R, 代表氢、C1-C6 烷基或苯基-C1-C4 R2代表氢、C1-C6 烷基、苯基-C1-C4 烷基，或 R4 如下文所定义； R3 代表氢或 R4（R2 代表 R4 时除外），其中 R4 如下文所定义； 每个 R4 独立地代表 C2-CS 烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C,-C4 烷基)羰基或通过从 L-氨基羧酸的羧基中去除羟基而得到的氨基羧酸残基；以及 p 代表 1 或 2、 及其药学上可接受的酸加成盐。
• PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF HALOALKYL PYRIMIDYL COMPOUNDS, AND COMPOUNDS USEFUL IN THEIR MANUFACTURE
  申请人：SOLVAY SA

  公开号：EP3412654A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns processes for the manufacture of haloalkyl pyrimidyl compounds, and compounds useful in their manufacture.

  本发明涉及卤代烷基嘧啶化合物的生产工艺，以及用于生产卤代烷基嘧啶化合物的化合物。
• PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220411381A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present invention covers pyrimidinedione derivatives of general formula (I): (I), in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and X are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer, as a sole agent or in combination with other active ingredients.
• US4435425A
  申请人：——

  公开号：US4435425A

  公开（公告）日：1984-03-06
• [EN] (4-BENZO[D]OXAZOL-2-YL)-6,7-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE-5(4H)-YL)METHANONE DERIVATIVES AS MUTANT PAH STABILIZERS FOR THE TREATMENT OF PHENYLKETONURIA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (4-BENZO[D]OXAZOL-2-YL)-6,7-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE-5(4H)-YL)MÉTHANONE UTILISÉS EN TANT QUE STABILISATEURS DE PAH MUTANTE POUR TRAITER LA PHÉNYLCÉTONURIE
  申请人：[en]AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023164233A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  The disclosure relates to compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, m, R1-R5, R5A, and L are defined herein. These compounds are useful in methods for stabilizing a mutant PAH protein or reducing blood phenylalanine concentration in a subject suffering from phenylketonuria. In some embodiments, the mutant PAH protein contains at least one R408W, R261Q, R243Q, Y414C, L48S, A403V, I65T, R241C, L348V, R408Q, or V388M mutation. In other embodiments, the mutant PAH protein contains at least one R408W, Y414C, I65T, F39L, R408Q, L348V, R261Q, A300S, or L48S mutation.