(E)-3-(thiophen-2-yl)-2-(thiophene-2-carbonyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-2-yl)-2-(thiophene-2-carbonyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(thiophene-2-carbonyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₇NOS₂
• 分子量: 245.326
• InChiKey: HEIVEXHMQZYUID-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-2-yl)-2-(thiophene-2-carbonyl)acrylonitrile 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2,5-di(thiophen-2-yl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-噻吩基乙酰腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到(E)-3-(thiophen-2-yl)-2-(thiophene-2-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• Two-Step Construction of Thiophene–Oxazole Dyads with Fluorescent Properties by the Ring Expansion of Aziridines
  作者：Alena S. Pankova

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01365

  日期：2022.8.19

  (acyl)alkenyl thiophenes with the subsequent expansion of the aziridine ring is developed. The isolation of intermediate aziridine is not necessary. This expedient protocol covers a broad scope of readily available 2-, 3-, and benzothiophene derivatives, is practical and reliable, requires short reaction times, and is simple to set up and work up reaction mixtures. Thiophenyloxazoles, obtained by this method

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。