3-vinylfuran-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinylfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: Vinyl furfural；3-ethenylfuran-2-carbaldehyde
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: HWIMAQBAIUYYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylfuran-2-carbaldehyde 在 N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 rac-(3R,4R)-4-(2-(hydroxymethyl)furan-3-yl)-3-phenyltetrahydrothiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性H键导向的乙烯基亚胺鎓离子策略，用于乙烯基取代的杂芳基醛的功能化

  摘要：

  在这项工作中，已开发出第一个H键导向的乙烯基亚胺鎓离子策略，作为乙烯基取代的杂芳族醛的γ，δ-官能化的便捷策略。它们与α-巯基酮的反应以级联方式进行，包括加成1,6-，随后发生分子内羟醛反应。由于控制环化步骤结果的氢键相互作用，获得了极好的立体选择性。还已经证明该策略在合成带有呋喃，四氢噻吩和二氢吡喃部分的三环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc07765h
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 乙烯三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-vinylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的杂芳基和芳醛的不对称形式乙烯基离子活化

  摘要：

  可以通过形成手性仲胺催化的正式的乙烯基亚胺离子中间体，并通过与N-三氟乙基取代的异亚胺亚胺进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而制得与糠醛相连的乙烯基，从而提供各种掺入具有出色立体选择性的3,2'-吡咯烷基序。另外，该策略已经成功地扩展到许多乙烯基取代的富电子的杂芳基醛，甚至某些特定的芳基醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03794

文献信息

• Development of Glucose Regulated Protein 94-Selective Inhibitors Based on the BnIm and Radamide Scaffold
  作者：Vincent M. Crowley、Anuj Khandelwal、Sanket Mishra、Andrew R. Stothert、Dustin J. E. Huard、Jinbo Zhao、Aaron Muth、Adam S. Duerfeldt、James L. Kizziah、Raquel L. Lieberman、Chad A. Dickey、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00085

  日期：2016.4.14

  that was used to design isoform-selective inhibitors. Incorporation of a cis-amide bioisostere into the radamide scaffold led to development of the original Grp94-selective inhibitor, BnIm. Structure–activity relationship studies have now been performed on the aryl side chain of BnIm, which resulted in improved analogues that exhibit better potency and selectivity for Grp94. These analogues also manifest

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component Tandem Process: An Assembly of Complex Trifluoromethylated Phthalans and Isoindolines
  作者：Lucie Jarrige、Aude Carboni、Guillaume Dagousset、Guillaume Levitre、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01257

  日期：2016.6.17

  A novel photoredox-mediated tandem three-component process afforded a wide variety of CF3-containing phthalans and isoindolines in respectable yields and with moderate to excellent diastereoselectivity.

  一种新颖的光氧化还原介导的串联三组分工艺以可观的收率和中等至极好的非对映选择性提供了多种含CF3的邻苯二甲酸和异吲哚啉。
• POLYMER ANISOTROPIC ELECTROCONDUCTIVE GLUING MATERIAL AND A GLUING METHOD
  申请人：Koltsova, Anastasia Adrianovna

  公开号：EP2014735A2

  公开（公告）日：2009-01-14

  The invention relates to the semiconductor device making technology, namely, to methods and compositions for the technology for manufacturing semiconductor devices and integrated microcircuits, particularly to the technology for creating new adhesive electroconductive compositions. The task of the claimed invention is in providing a polymer anisotropic electroconductive composite adhesive material ensuring increased reliability of positive characteristic replication, high electroconductivity and high anisotropy in the direction perpendicular to the adhesion plane, as well as a method of adhering. The set task is solved by creating a polymer anisotropic electroconductive composite adhesive material based on dielectrics, among which the necessary component ensuring high anisotropy are agents having unstable electron molecular state, which electroconductivity depends on action of external physical fields, and which are characterized by high polarizability and/or bistable electron energy structure with regard to the process of excess electron capture. Other components carry out important, but ancillary functions (e.g., increasing of strength, adhesion, workability, etc.). Novelty is in that such a polymer composite material is created based only on dielectrics, among which must be necessary components having features represented above.

  本发明涉及半导体器件制造技术，即涉及半导体器件和集成微电路制造技术的方法和组合物，特别是涉及制造新型粘合导电组合物的技术。 本发明的任务是提供一种聚合物各向异性导电复合粘合材料，确保提高正特性复制的可靠性、高导电性和垂直于粘合平面方向的高各向异性，以及一种粘合方法。 要解决上述问题，就必须在电介质的基础上制造一种聚合物各向异性导电复合粘合材料，其中确保高各向异性的必要成分是具有不稳定电子分子状态的介质，这种介质的导电性取决于外部物理场的作用，其特点是在过量电子捕获过程中具有高极化性和/或双稳态电子能量结构。其他成分具有重要的辅助功能（如增加强度、粘附性、可加工性等）。新颖之处在于，这种聚合物复合材料仅以电介质为基础，其中必须包含具有上述特征的必要成分。
• FUSED HETEROCYCLES
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP2173170A2

  公开（公告）日：2010-04-14
• US5176744A
  申请人：——

  公开号：US5176744A

  公开（公告）日：1993-01-05