3-{2-chloro-3-[(diethylamino)methylene]cyclopent-1-enyl}-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{2-chloro-3-[(diethylamino)methylene]cyclopent-1-enyl}-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[(3E)-2-chloro-3-(diethylaminomethylidene)cyclopenten-1-yl]-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNOS
• 分子量: 321.871
• InChiKey: XQUSISVDGANFJM-MSEVIDPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-chloro-3-[(diethylamino)methylene]cyclopent-1-enyl}-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one 、 3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-(2-{5-[(diethylamino)methylene]-2-[3-oxo-3-(2-thienyl)prop-1-enyl]cyclopent-1-enylthio}phenyl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些硬质七-和九烷单-和双（部花青）的合成和光物理性质：季铵化2-甲基苯并噻唑的开环

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法来合成刚性化的单和双七次甲基部花青，其中包含一个结合到环戊烯框架中的次甲基单元。合成方法基于 C1/C5 区域选择性亲核加成将单和二酮锂烯醇化物与易于获得的具有固有刚性的五甲炔花青，然后进行霍夫曼消除反应。新染料很容易与含有活化甲基的杂环苯并噻唑鎓化合物反应。根据反应条件，可以攻击一个或两个反应中心，从而获得具有加长聚次甲基链和/或通过第二个杂环单元分枝的新部花青衍生物。X 射线晶体学分析表明，由于苯并噻唑环的打开，第二个杂环通过硫桥结合。所有新化合物均通过 1D 和 2D NMR 光谱技术（1H、13C、DEPT、COSY、NOESY、带和不带去耦的 HSQC、HMBC）进行了全面表征。它们的光物理特性已被研究并与溶剂极性相关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700125
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-{2-chloro-3-[(diethylamino)methylene]cyclopent-1-enyl}-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些硬质七-和九烷单-和双（部花青）的合成和光物理性质：季铵化2-甲基苯并噻唑的开环

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法来合成刚性化的单和双七次甲基部花青，其中包含一个结合到环戊烯框架中的次甲基单元。合成方法基于 C1/C5 区域选择性亲核加成将单和二酮锂烯醇化物与易于获得的具有固有刚性的五甲炔花青，然后进行霍夫曼消除反应。新染料很容易与含有活化甲基的杂环苯并噻唑鎓化合物反应。根据反应条件，可以攻击一个或两个反应中心，从而获得具有加长聚次甲基链和/或通过第二个杂环单元分枝的新部花青衍生物。X 射线晶体学分析表明，由于苯并噻唑环的打开，第二个杂环通过硫桥结合。所有新化合物均通过 1D 和 2D NMR 光谱技术（1H、13C、DEPT、COSY、NOESY、带和不带去耦的 HSQC、HMBC）进行了全面表征。它们的光物理特性已被研究并与溶剂极性相关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700125

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Some Rigidized Hepta- and Nonamethine Mono- and Bis(merocyanines): Ring-Opening of Quaternized 2-Methylbenzothiazole
  作者：Lilia Viteva、Tzveta Gospodova、Jivka Rashkova、Isaac Abrahams、Iliana Timtcheva、Svetlana Simova、Marie Rose Mazieres、Jean Gérard Wolf

  DOI：10.1002/ejoc.200700125

  日期：2007.7

  We have developed a simple and efficient method for the synthesis of rigidized mono- and bis-heptamethine merocyanines that contain one methine unit incorporated into a cyclopentene framework. The synthetic approach is based on C1/C5 regioselective nucleophilic addition of mono- and diketone lithium enolates to readily available pentamethine cyanines with inherent rigidity followed by a Hofmann elimination

  我们开发了一种简单有效的方法来合成刚性化的单和双七次甲基部花青，其中包含一个结合到环戊烯框架中的次甲基单元。合成方法基于 C1/C5 区域选择性亲核加成将单和二酮锂烯醇化物与易于获得的具有固有刚性的五甲炔花青，然后进行霍夫曼消除反应。新染料很容易与含有活化甲基的杂环苯并噻唑鎓化合物反应。根据反应条件，可以攻击一个或两个反应中心，从而获得具有加长聚次甲基链和/或通过第二个杂环单元分枝的新部花青衍生物。X 射线晶体学分析表明，由于苯并噻唑环的打开，第二个杂环通过硫桥结合。所有新化合物均通过 1D 和 2D NMR 光谱技术（1H、13C、DEPT、COSY、NOESY、带和不带去耦的 HSQC、HMBC）进行了全面表征。它们的光物理特性已被研究并与溶剂极性相关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)