2-fluoro-2-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-2-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)pentane
• 化学式: C₈H₁₄F₄O
• 分子量: 202.192
• InChiKey: FWYCBGIABHNWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异己烯 、 2,2,2-三氟乙醇 在 二氟代氙 作用下， 生成 1-fluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)pentane 、 2-fluoro-2-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of alkenes with electronegatively substituted alcohols in the presence of xenon difluoride

  摘要：

  根据电负性取代的（多氟化和多硝基脂肪族）醇，提出的醇氧氟氙（ROXeF）中间体的电亲反应性已通过模型烯烃如内苯、2-甲基戊-1-烯和己-1-烯进行表征。这些醇氧氟氙可作为正氧电亲体反应——最初引入醇氧取代基——或作为表观氟电亲体反应——导致初始氟的引入——具体取决于反应条件。在某些体系中，观察到欠亲核醇与内苯之间的高效简单加成。不同反应路径（简单氟化、醇氧氟化或醇加成）之间的选择性被认为是各种反应条件的敏感函数，特别是溶剂、温度和催化剂。

  DOI：

  10.1039/a604677k

文献信息

• Addition reactions of alkenes with electronegatively substituted alcohols in the presence of xenon difluoride
  作者：Melvin L. Druelinger、Dale F. Shellhamer、Robert D. Chapman、Scott A. Shackelford、Maurice E. Riner、Steven L. Carter、Ryan P. Callahan、Cameron R. Youngstrom

  DOI：10.1039/a604677k

  日期：——

  The electrophilic reactivity of proposed alkoxyxenon fluoride (ROXeF) intermediates based on electronegatively substituted (polyfluorinated and polynitroaliphatic) alcohols has been characterized with model alkenes norbornene, 2-methylpent-1-ene and hex-1-ene. The alkoxyxenon fluorides can react as positive oxygen electrophiles—initially incorporating alkoxy substituents—or as apparent fluorine electrophiles—resulting in initial fluorine incorporation—depending on conditions. Efficient simple addition of poorly nucleophilic alcohols to norbornene was observed in certain systems. Selectivity between the various reaction paths (simple fluorination, alkoxyfluorination or alcohol addition) was observed to be a sensitive function of various reaction conditions, especially solvent, temperature and catalyst.

  根据电负性取代的（多氟化和多硝基脂肪族）醇，提出的醇氧氟氙（ROXeF）中间体的电亲反应性已通过模型烯烃如内苯、2-甲基戊-1-烯和己-1-烯进行表征。这些醇氧氟氙可作为正氧电亲体反应——最初引入醇氧取代基——或作为表观氟电亲体反应——导致初始氟的引入——具体取决于反应条件。在某些体系中，观察到欠亲核醇与内苯之间的高效简单加成。不同反应路径（简单氟化、醇氧氟化或醇加成）之间的选择性被认为是各种反应条件的敏感函数，特别是溶剂、温度和催化剂。