tert-butyl 2-oxo-3-(pentan-2-ylidene)azetidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-(pentan-2-ylidene)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3Z)-2-oxo-3-pentan-2-ylideneazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: PYVACSMWTBBMRX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异己烯 、 tert-butyl 3-methylene-2-oxoazetidine-1-carboxylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-(pentan-2-ylidene)azetidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-oxo-3-(pentan-2-ylidene)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-β-内酰胺的交叉复分解：CM生成的第一个四取代烯烃

  摘要：

  α-亚烷基-β-内酰胺已通过烯烃交叉复分解以良好至优异的产率制备。贫电子的α-亚甲基-β-内酰胺比富电子的类似物能更快，更有效地进行交叉复分解。重要的是，四取代的烯烃首次通过CM反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.060

文献信息

• Cross-metathesis of α-methylene-β-lactams: the first tetrasubstituted alkenes by CM
  作者：Yanke Liang、Ravinder Raju、Tri Le、Christopher D. Taylor、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.060

  日期：2009.3

  α-Alkylidene-β-lactams have been prepared in good to excellent yields by olefin cross-metathesis. Electron-poor α-methylene-β-lactams undergo cross-metathesis more rapidly and efficiently than more electron-rich analogs. Significantly, tetrasubstituted alkenes have for the first time been accessed by CM reactions.

  α-亚烷基-β-内酰胺已通过烯烃交叉复分解以良好至优异的产率制备。贫电子的α-亚甲基-β-内酰胺比富电子的类似物能更快，更有效地进行交叉复分解。重要的是，四取代的烯烃首次通过CM反应获得。