(+/-)-(3aα,7aα)-3a-methyl-5-oxo-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3aα,7aα)-3a-methyl-5-oxo-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aS,7aR)-3a-methyl-5-oxo-2,3,4,6,7,7a-hexahydroindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: CRFPYQNDTPGQOF-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,7aα)-3a-methyl-5-oxo-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (+/-)-(3aα,5β,7aα)-3a-methyl-5-[methyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)-amino]-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的立体选择性还原

  摘要：

  我们报告了3a-甲基和3a-苯基取代基对N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的酰胺部分还原的化学选择性和立体选择性的发散作用。在离子还原条件下（三乙基硅烷/三氟乙酸），将3a-甲基-N - Boc-六氢-1 H-吲哚5-5 （6 H）-one的烯酰胺基还原，仅得到顺式环稠合产物。对于3a-苯基取代的类似物，需要更强力的条件（pH 2-2.5的氰基硼氢化钠），并导致烯酰胺基团的选择性还原，从而得到反式环稠合的产物以及酮基的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.078
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+/-)-(3aα,7aα)-3a-methyl-5-oxo-octahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的立体选择性还原

  摘要：

  我们报告了3a-甲基和3a-苯基取代基对N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的酰胺部分还原的化学选择性和立体选择性的发散作用。在离子还原条件下（三乙基硅烷/三氟乙酸），将3a-甲基-N - Boc-六氢-1 H-吲哚5-5 （6 H）-one的烯酰胺基还原，仅得到顺式环稠合产物。对于3a-苯基取代的类似物，需要更强力的条件（pH 2-2.5的氰基硼氢化钠），并导致烯酰胺基团的选择性还原，从而得到反式环稠合的产物以及酮基的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.078

文献信息

• Stereoselective reductions of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones
  作者：Michael A. Brodney、Marcus L. Cole、Jamie A. Freemont、Stella Kyi、Peter C. Junk、Albert Padwa、Andrew G. Riches、John H. Ryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.078

  日期：2007.3

  stereoselectivity of reduction of the enamide moiety of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones. Under ionic reduction conditions (triethylsilane/trifluoroacetic acid) the enamide group of 3a-methyl-N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-one was reduced to afford exclusively a cis ring-fused product. For the 3a-phenyl substituted analogue more forcing conditions (sodium cyanoborohydride at pH 2–2.5) were required

  我们报告了3a-甲基和3a-苯基取代基对N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的酰胺部分还原的化学选择性和立体选择性的发散作用。在离子还原条件下（三乙基硅烷/三氟乙酸），将3a-甲基-N - Boc-六氢-1 H-吲哚5-5 （6 H）-one的烯酰胺基还原，仅得到顺式环稠合产物。对于3a-苯基取代的类似物，需要更强力的条件（pH 2-2.5的氰基硼氢化钠），并导致烯酰胺基团的选择性还原，从而得到反式环稠合的产物以及酮基的还原。