5-methoxy-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-(3-methylbut-3-enyl)indole；5-methoxy-1-(3-methylbut-3-enyl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: RZCUVQOXAKBNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-bis((R)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethyl)-4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-2-methoxy-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  庞大的手性N-杂环碳镍催化剂可实现吲哚和吡咯的对映选择性CH官能团

  摘要：

  公开了对映体选择性镍（0）催化的吲哚和吡咯的CH官能化，不需要典型的Lewis碱性指导基团。该反应提供了在温和的反应条件下高收率和对映选择性的有价值的四氢吡啶并吲哚和四氢吲哚并。该方法的特征在于通过一个明确的内切-cyclization偏好以得到所寻求的六元环的产品。环化中活化和选择性成功的关键是开发具有巨大侧翼基团的新型手性SIPr卡宾配体类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904774
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methoxy-1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  庞大的手性N-杂环碳镍催化剂可实现吲哚和吡咯的对映选择性CH官能团

  摘要：

  公开了对映体选择性镍（0）催化的吲哚和吡咯的CH官能化，不需要典型的Lewis碱性指导基团。该反应提供了在温和的反应条件下高收率和对映选择性的有价值的四氢吡啶并吲哚和四氢吲哚并。该方法的特征在于通过一个明确的内切-cyclization偏好以得到所寻求的六元环的产品。环化中活化和选择性成功的关键是开发具有巨大侧翼基团的新型手性SIPr卡宾配体类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904774

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intermolecular Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes: Synthesis of Fluoroalkylated Heterocycles with All‐Carbon Quaternary Centers
  作者：Jiajia Cheng、Huali Zhang、Jinliang Lv、Jinhua Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202101342

  日期：2022.1.21

  The redox-neutral Pd-catalyzed dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with a variety of functionalized perfluoroalkyl halide is presented. This transformation enables the assembly of diversified fluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with one all-carbon quaternary center in high regioselectivity. Mechanistic studies suggest the generation of perfluoroalkyl radicals from the single electron

  介绍了氧化还原中性 Pd 催化的未活化烯烃与各种官能化全氟烷基卤化物的二碳官能化。这种转变能够以高区域选择性组装具有一个全碳四元中心的多种氟烷基化吡咯并[1,2-a]吲哚。机理研究表明，钯 (0) 的单电子还原为全氟烷基卤化物会产生全氟烷基自由基。
• Radical Cascade Cyclization of Unactivated Alkene-Tethered Indoles with Aryldiazonium Salt and Sodium Metabisulfite to Access Azo- and Sulfonylated-2,3-Dihyro-1<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Pawan Kumar、Archana Rai、Manish Kumar、Gamidi Rama Krishna、Utpal Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00759

  日期：2023.7.7

  construction of heterocyclic scaffold 2,3-dihyro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via arylsulfonyl radical-triggered cascade cyclization of unactivated alkene-tethered indoles in the absence of any external photocatalyst has been developed. This protocol features easily accessible starting materials such as sodium metabisulfite and aryldiazonium tetrafluoroborates at room temperature and offers good functional group

  开发了一种在不存在任何外部光催化剂的情况下，通过芳基磺酰基自由基触发未活化的烯烃束缚吲哚的级联环化来构建杂环支架2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚的方法。该方案的特点是在室温下易于获得焦亚硫酸钠和芳基重氮四氟硼酸盐等起始材料，并提供良好的官能团相容性，能够将各种官能化磺酰基和偶氮基团引入吡咯并[1,2-a]吲哚中。
• Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer Radical Cyclization of Alkenyl Indoles and Pyrroles Gives Their Fused Derivatives: Total Synthesis of Bruceolline E and H
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Simran R. Narang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00032

  日期：——

  employed for the synthesis of dihydropyrroloindoles and dihydropyrrolizines via 5-exo-trig radical cyclization where indoles and pyrroles are used as an acceptor. This radical approach has also been extended for the synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]indolones via the Baldwin-disfavored 5-endo-trig cyclization pathway. The formal synthesis of bruceolline J and the total synthesis of bruceollines E

  铁介导的氢原子转移（HAT）反应可有效地用于通过 5- exo - trig自由基环化合成二氢吡咯并吲哚和二氢吡咯嗪，其中吲哚和吡咯用作受体。这种激进的方法还被扩展到通过鲍德温不喜欢的 5- end - trig环化途径合成四氢环戊[ b ]吲哚酮。采用前一种策略，布鲁斯酚J的正式合成以及布鲁斯酚E和H的全合成都已顺利进行。
• A Bulky Chiral N‐Heterocyclic Carbene Nickel Catalyst Enables Enantioselective C−H Functionalizations of Indoles and Pyrroles
  作者：Johannes Diesel、Daria Grosheva、Shota Kodama、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904774

  日期：2019.8.5

  An enantioselective nickel(0)‐catalyzed C−H functionalization of indoles and pyrroles that does not require the typical Lewis basic directing groups is disclosed. The reaction provides access to valuable tetrahydropyridoindoles and tetrahydroindolizines in high yields and enantioselectivity under mild reaction conditions. The process is characterized by a clear endo‐cyclization preference to yield

  公开了对映体选择性镍（0）催化的吲哚和吡咯的CH官能化，不需要典型的Lewis碱性指导基团。该反应提供了在温和的反应条件下高收率和对映选择性的有价值的四氢吡啶并吲哚和四氢吲哚并。该方法的特征在于通过一个明确的内切-cyclization偏好以得到所寻求的六元环的产品。环化中活化和选择性成功的关键是开发具有巨大侧翼基团的新型手性SIPr卡宾配体类似物。