(R)-E-1,5-diphenyl-6-methylhept-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-E-1,5-diphenyl-6-methylhept-1-en-3-one
• 英文别名: (E,5S)-6-methyl-1,5-diphenylhept-1-en-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: LTUKQJSTBPWOIM-AIGDTVQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 二异丙基锌 在 Cu(OTf)2-[(S,R,R)-phosphoramidite] complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-E-1,5-diphenyl-6-methylhept-1-en-3-one 、 (S)-E-1,5-diphenyl-6-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的非金属二酮对有机金属试剂的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  描述了对映选择性的，铜/亚磷酰胺催化的二烷基锌试剂向无环二烯酮的1,4-加成。该反应的产物具有高达95％的对映选择性，可以通过第二次共轭加成进一步功能化，或用于烯醇盐捕获，闭环复分解方案中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600272

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Acyclic Dienones
  作者：Radovan Šebesta、M. Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.200600272

  日期：2007.8.6

  The enantioselective, copper/phosphoramidite-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents to acyclic dienones is described. The products of this reaction, obtained with enantioselectivities of up to 95 %, can be further functionalized by a second conjugate addition, or employed in an enolate trapping, ring-closing metathesis protocol.

  描述了对映选择性的，铜/亚磷酰胺催化的二烷基锌试剂向无环二烯酮的1,4-加成。该反应的产物具有高达95％的对映选择性，可以通过第二次共轭加成进一步功能化，或用于烯醇盐捕获，闭环复分解方案中。