diethyl allylmethyl-d₃-malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl allylmethyl-d₃-malonate
• 英文别名: Diethyl 2-prop-2-enyl-2-(trideuteriomethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 217.238
• InChiKey: CWGGTBZQRNZEEF-GKOSEXJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl allylmethyl-d₃-malonate 在 titanium(II) diisopropoxide 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到甲基-d3-丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  标记的甲基丙二酸和丙酸的方便且廉价的合成：在甲基-d3-丙二酸和丙酸-3,3,3-d3 酸的合成中的应用

  摘要：

  通过制备甲基-d3-丙二酸和丙酸-3,3,3-d3 酸，验证了获得在甲基上标记的高纯度甲基丙二酸和丙酸的合成路线。合成包括烯丙基丙二酸二乙酯与碘甲烷-d3 的烷基化，所得烯丙基甲基-d3-丙二酸二乙酯通过用(η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 处理和水解脱烯丙基化。所得甲基-d3-丙二酸脱羧得到丙-3,3,3-d3酸。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1085::aid-jlcr264>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 氘代碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl allylmethyl-d₃-malonate
  参考文献：
  名称：

  标记的甲基丙二酸和丙酸的方便且廉价的合成：在甲基-d3-丙二酸和丙酸-3,3,3-d3 酸的合成中的应用

  摘要：

  通过制备甲基-d3-丙二酸和丙酸-3,3,3-d3 酸，验证了获得在甲基上标记的高纯度甲基丙二酸和丙酸的合成路线。合成包括烯丙基丙二酸二乙酯与碘甲烷-d3 的烷基化，所得烯丙基甲基-d3-丙二酸二乙酯通过用(η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 处理和水解脱烯丙基化。所得甲基-d3-丙二酸脱羧得到丙-3,3,3-d3酸。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1085::aid-jlcr264>3.0.co;2-4

文献信息

• A convenient and inexpensive synthesis of labelled methylmalonic and propionic acids: application to the synthesis of methyl-d3-malonic and of propionic-3,3,3-d3 acids
  作者：Pietro Allevi、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1085::aid-jlcr264>3.0.co;2-4

  日期：1999.11

  A synthetic route for obtaining highly pure methylmalonic and propionic acids labelled at the methyl groups is validated by the preparation of methyl-d3-malonic and propionic-3,3,3-d3 acids. The synthesis involves the alkylation of the diethyl allylmalonate with iodomethane-d3, deallylation of the resulting diethyl allylmethyl-d3-malonate by treatment with (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2 and hydrolysis. Decarboxylation

  通过制备甲基-d3-丙二酸和丙酸-3,3,3-d3 酸，验证了获得在甲基上标记的高纯度甲基丙二酸和丙酸的合成路线。合成包括烯丙基丙二酸二乙酯与碘甲烷-d3 的烷基化，所得烯丙基甲基-d3-丙二酸二乙酯通过用(η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 处理和水解脱烯丙基化。所得甲基-d3-丙二酸脱羧得到丙-3,3,3-d3酸。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.