1-trifluoroacetylamino-3-(10-chloro-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-6-yl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-trifluoroacetylamino-3-(10-chloro-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-6-yl)propane
• 英文别名: N-[3-(5-chloro-8-methyl-8,20-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),3,5,9,11,13(21),14,16,18-decaen-11-yl)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₂₅H₁₉ClF₃N₃O
• 分子量: 469.894
• InChiKey: WUVSNAXDJJSEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-chloro-6-methoxy-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-trifluoroacetylamino-3-(10-chloro-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-6-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。钯（0）介导的带有外围取代基的喹[4,3,2-kl] r啶的合成作为潜在的端粒维持抑制剂。

  摘要：

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位

  DOI：

  10.1039/b305177n

文献信息

• Antitumour polycyclic acridines. Palladium(<scp>0</scp>) mediated syntheses of quino[4,3,2-kl]acridines bearing peripheral substituents as potential telomere maintenance inhibitors
  作者：Robert A. Heald、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b305177n

  日期：——

  triflate-substituted substrates 17 and acrylic acid derivatives afforded quinoacridines with unsaturated side-chains in the 6-position. Alkylboranes, prepared by interaction of 9-borabicyclo[3,3,1]nonane (9-BBN) and allyl acetate or N-allyltrifluoroacetamide, participated in Suzuki-Miyaura reactions with chloro-substituted 8-methylquinoacridines to form derivatives bearing functionalised propyl groups in the

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位